7-Chloro-6-fluoro-4-oxo-1-propylamino-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid | 88569-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-Chloro-6-fluoro-4-oxo-1-propylamino-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 7-Chloro-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1-propylamino-3-quinolinecarboxylic acid；7-chloro-6-fluoro-4-oxo-1-(propylamino)quinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 88569-42-0
• 化学式: C₁₃H₁₂ClFN₂O₃
• 分子量: 298.701
• InChiKey: BVJNASCGHGOAAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 7-Chloro-6-fluoro-4-oxo-1-propylamino-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid 以 吡啶 为溶剂， 反应 18.0h， 以61%的产率得到6-Fluoro-1,4-dihydro-7-(4-methyl-1-piperazinyl)-4-oxo-1-propylamino-3-quinolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel amino-substituted 3-quinolinecarboxylic acid antibacterial agents: synthesis and structure-activity relationships

  摘要：

  A series of novel 3-quinolinecarboxylic acid derivatives have been prepared and their antibacterial activity evaluated. These derivatives are characterized by fluorine attached to the 6-position and substituted amino groups appended to the 1- and 7-positions. Structure-activity relationship studies indicate that antibacterial potency is greatest when the 1-substituent is methylamino and the 7-substituent is either 4-methyl-1-piperazinyl, 16, or 1-piperazinyl, 21. Derivatives 16 and 21, the 1-methylamino analogues of pefloxacin and norfloxacin, respectively, show comparable in vitro and in vivo antibacterial potency to these two known agents. The activity (vs. Escherichia coli Vogel) of 16 (amifloxacin) is the following: in vitro MIC (microgram/mL) = 0.25; in vivo (mice) PD50 (mg/kg) = 1.0 (po), 0.6 (sc).

  DOI：

  10.1021/jm00375a003
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 7-chloro-6-fluoro-5-[(formyl)propylamino]-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylate 、 氢氧化钾 、 、 钾 以 乙醇 为溶剂， 以There was obtained 5.7 g of product in the form of its potassium salt hemihydrate, m.p. 267° C. (decompn.)的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1-Amino (or substituted

  摘要：

  小说1-R-1,4-二氢-4-氧化-6-氟-7-(Z.dbd.N--)-喹啉羧酸及其酯类，其中R为氨基，低烷基氨基，2-丙烯基氨基或二-低烷基氨基，R"为氢或低烷基，Z.dbd.N为杂环基，可用作抗菌剂，通过将相应的7-氯喹啉衍生物与适当的杂环化合物Z.dbd.NH反应制备而成。优选的化合物组包括Z.dbd.N为1-哌嗪基或4-低烷基-1-哌嗪基。

  公开号：

  US04499091A1

文献信息

• New quinolone compounds and preparation thereof
  申请人：STERLING DRUG INC.

  公开号：EP0090424B1

  公开（公告）日：1986-05-28
• US4499091A
  申请人：——

  公开号：US4499091A

  公开（公告）日：1985-02-12