ethyl 1,3-dimethyl-2-oxo-4-iodo-3-cyclopentene-1-carbonate | 637740-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 1,3-dimethyl-2-oxo-4-iodo-3-cyclopentene-1-carbonate
• 英文别名: Ethyl 4-iodo-1,3-dimethyl-2-oxocyclopent-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 637740-80-8
• 化学式: C₁₀H₁₃IO₃
• 分子量: 308.116
• InChiKey: FCBCZCIAYOXSIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1,3-dimethyl-2-oxo-4-iodo-3-cyclopentene-1-carbonate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以70%的产率得到2-Hydroxy-4-iodo-1,3-dimethyl-cyclopent-3-enecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  khafrefungin的化学和生物学。抗真菌药khafrefungin的大规模合成，设计和构效关系。

  摘要：

  报道了khafrefungin的大规模合成，设计和构效关系。Khafrefungin是一种抗真菌剂，可抑制肌醇磷酸神经酰胺（IPC）合酶，该酶参与真菌鞘脂的生物合成。与在真菌和哺乳动物中以相同程度抑制相应酶的其他抑制剂不同，khafrefungin不会损害哺乳动物的鞘脂合成。我们已经开发了一种大规模合成khafrefungin的有效方法，并在此方法的基础上合成了各种khafrefungin衍生物。尽管大多数khafrefungin衍生物丧失了抗真菌活性，但内酯型衍生物的活性几乎与khafrefungin相同。我们还根据Khafrefungin的NOE实验设计并合成了在结构中心部分包​​含五元或六元环的衍生物。还合成了大环卡菲芬净衍生物，但是抗真菌活性丧失。这些结果表明，在真菌中可能严格识别khafrefungin的结构。

  DOI：

  10.1039/b305818b
• 作为产物：
  描述：

  3-碘-2-甲基环戊-2-烯-1-酮 、 氯甲酸乙酯 、 碘甲烷 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 以65%的产率得到ethyl 1,3-dimethyl-2-oxo-4-iodo-3-cyclopentene-1-carbonate
  参考文献：
  名称：

  khafrefungin的化学和生物学。抗真菌药khafrefungin的大规模合成，设计和构效关系。

  摘要：

  报道了khafrefungin的大规模合成，设计和构效关系。Khafrefungin是一种抗真菌剂，可抑制肌醇磷酸神经酰胺（IPC）合酶，该酶参与真菌鞘脂的生物合成。与在真菌和哺乳动物中以相同程度抑制相应酶的其他抑制剂不同，khafrefungin不会损害哺乳动物的鞘脂合成。我们已经开发了一种大规模合成khafrefungin的有效方法，并在此方法的基础上合成了各种khafrefungin衍生物。尽管大多数khafrefungin衍生物丧失了抗真菌活性，但内酯型衍生物的活性几乎与khafrefungin相同。我们还根据Khafrefungin的NOE实验设计并合成了在结构中心部分包​​含五元或六元环的衍生物。还合成了大环卡菲芬净衍生物，但是抗真菌活性丧失。这些结果表明，在真菌中可能严格识别khafrefungin的结构。

  DOI：

  10.1039/b305818b