methyl 5-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-2-furoate | 1044734-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-2-furoate
• 英文别名: methyl 5-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(acetyloxymethyl)oxolan-2-yl]furan-2-carboxylate
• CAS: 1044734-34-0
• 化学式: C₁₇H₂₀O₁₀
• 分子量: 384.34
• InChiKey: UZWZIRDUFYZGBT-QXSJWSMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-2-furoate 在 乙硫醚 、 氧气 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.01h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型哒嗪C-核苷的一锅法

  摘要：

  糖苷和修饰核苷的合成代表了有机化学领域的广泛研究领域。经典方法学基于糖基供体和受体之间的偶联反应。在这种方法中，使用了一种新的C-核苷的替代策略，该策略包括修饰先前存在的呋喃基糖苷配基。该方法适用于获得以2-和3-（呋喃呋喃糖基）呋喃为原料的新型哒嗪C-核苷。它基于单重态氧[4 + 2]环加成，然后在中性条件下进行还原和肼环化。温和的三步一锅法立体选择性地导致了新型哒嗪C-具有药理学意义的核苷。乙酰基作为保护基的使用为脱保护的新哒嗪C-核苷提供了一条优美的直接途径。

  DOI：

  10.3390/molecules26082341
• 作为产物：
  描述：

  2-糠酸甲酯 、 四乙酰核糖 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 5-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-2-furoate
  参考文献：
  名称：

  新型哒嗪C-核苷的一锅法

  摘要：

  糖苷和修饰核苷的合成代表了有机化学领域的广泛研究领域。经典方法学基于糖基供体和受体之间的偶联反应。在这种方法中，使用了一种新的C-核苷的替代策略，该策略包括修饰先前存在的呋喃基糖苷配基。该方法适用于获得以2-和3-（呋喃呋喃糖基）呋喃为原料的新型哒嗪C-核苷。它基于单重态氧[4 + 2]环加成，然后在中性条件下进行还原和肼环化。温和的三步一锅法立体选择性地导致了新型哒嗪C-具有药理学意义的核苷。乙酰基作为保护基的使用为脱保护的新哒嗪C-核苷提供了一条优美的直接途径。

  DOI：

  10.3390/molecules26082341

文献信息

• Dye-sensitized photooxygenation of sugar furans: novel bis-epoxide and spirocyclic C-nucleosides
  作者：Anna Astarita、Flavio Cermola、M. Rosaria Iesce、Lucio Previtera

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.002

  日期：2008.7

  Dye-sensitized photooxygenation of 2-methyl 5-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-d-ribofuranosyl)furoate leads to (1S,4R)-endo-peroxide, highlighting a high facial diastereoselectivity. This endo-peroxide rearranges into syn-(1R,2R:3S,4R)-diepoxide C-nucleoside, while by Et2S-reduction followed by NEt3 catalysis affords a spirocyclic C-nucleoside.

  2-（5-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-d-呋喃呋喃糖基）糠酸甲酯）的染料敏化光氧合导致（1 S，4 R）-内过氧化物，突出显示了高的非对映选择性。该内过氧化物重排成顺式-（1 R，2 R：3 S，4 R）-双环氧C-核苷，而通过Et 2 S-还原，然后通过NEt 3催化提供螺环C-核苷。