(-)-(1R,2S)-<2<(1Z)-1-butenyl>-1-cyclopentyl>methanol | 87761-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(1R,2S)-<2<(1Z)-1-butenyl>-1-cyclopentyl>methanol
• CAS: 87761-01-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: DOAUBXKPQNEDIM-XMWDXMLXSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.965±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,2S)-<2<(1Z)-1-butenyl>-1-cyclopentyl>methanol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (-)-(1S,2S)-1-<(1Z)-1-butenyl>-2-vinylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Multifidene和Viridiene的绝对构型，褐藻的精子释放和吸引信息素†

  摘要：

  两个藻信息素multifidene 1和viridiene 2的绝对构型确定为（+）-（3 S，4 S）-3-[（Z）-1-丁烯基] -4-乙烯基环戊烯和（+）-（3 R 4 S）-3-[（1 Z）-1，3-丁二烯基] -4-乙烯基环戊烯。该策略涉及环饱和信息素类似物（+）- 8a和（-）- 8b的酶引发不对称合成，以及随后的催化氢化为手性环烷烃9a和9b，这两个字母中只有一个字母自然信使（+）- 1或（+）- 2。生物活性分析证明，这些1或2的对映体是海藻紫丁香皮，多刀属和绒球雄性配子的特征信息素。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660632
• 作为产物：
  描述：

  hexahydro-cyclopenta[c]furan-1-one 、 propylidenetriphenylphosphorane 在 Diisobutylalan 作用下， 生成 (-)-(1R,2S)-<2<(1Z)-1-butenyl>-1-cyclopentyl>methanol 、 cis-(2-vinyl-1-cyclopentyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Multifidene和Viridiene的绝对构型，褐藻的精子释放和吸引信息素†

  摘要：

  两个藻信息素multifidene 1和viridiene 2的绝对构型确定为（+）-（3 S，4 S）-3-[（Z）-1-丁烯基] -4-乙烯基环戊烯和（+）-（3 R 4 S）-3-[（1 Z）-1，3-丁二烯基] -4-乙烯基环戊烯。该策略涉及环饱和信息素类似物（+）- 8a和（-）- 8b的酶引发不对称合成，以及随后的催化氢化为手性环烷烃9a和9b，这两个字母中只有一个字母自然信使（+）- 1或（+）- 2。生物活性分析证明，这些1或2的对映体是海藻紫丁香皮，多刀属和绒球雄性配子的特征信息素。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660632