3-acetyl-octane-2,6-dione | 769170-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-acetyl-octane-2,6-dione
• 英文别名: 3-acetyloctane-2,6-dione；β.ζ-Dioxo-γ-acetyl-octan；3-Aethylon-octandion-(2.6)；3-Acetyl-octan-2,6-dion
• CAS: 769170-26-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: TULAHLRWGQIXSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  51.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-octane-2,6-dione 在 盐酸 、 苯 作用下， 生成 6-acetyl-3-ethyl-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Blaise; Maire, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1907, vol. 144, p. 572

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-3-酮 、 乙酰丙酮 反应 2.0h， 以87%的产率得到3-acetyl-octane-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  An innovative strategy for electrochemically-promoted addition reactions

  摘要：

  事实证明，在无溶剂条件下，基于电解介质中支撑电解质剂的催化释放的新策略对于直接电活化适当的含 C-H 酸化合物与催化加成过程是有效的。

  DOI：

  10.1039/b406512c

文献信息

• Electrochemically Induced Addition Reactions in the Absence of Solvent and Supporting Electrolyte
  作者：Tonino Caruso、Marta Feroci、Achille Inesi、Monica Orsini、Arrigo Scettri、Laura Palombi

  DOI：10.1002/adsc.200606082

  日期：2006.9

  Solvent- and supporting electrolyte-free electrolysis in a two-compartment cell proved to be effective for the direct electroactivation of CH acid-containing compounds vs. catalytic addition processes. Michael adducts (including quaternary carbon centres) and 2-nitroalkanols were obtained in very good yields and selectivity on application of a catalytic amount of electricity under galvanostatic conditions

  在两室电解槽中，无溶剂和无电解质的电解被证明对含CH酸的化合物的直接电活化相对于催化加成过程是有效的。通过在恒电流条件下施加催化量的电，可以非常好的收率和选择性获得迈克尔加合物（包括季碳中心）和2-硝基链烷醇。
• Silica gel-mediated catalyst-free and solvent-free Michael addition of 1,3-dicarbonyl compounds to highly toxic methyl vinyl ketone without volatilization
  作者：Kiyoshi Tanemura、Taoufik Rohand

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152142

  日期：2020.7

  Silica gel-mediated Michael addition of 1,3-dicarbonyl compounds to methyl vinyl ketone (MVK) and ethyl vinyl ketone (EVK) was carried out to give the corresponding adducts in quite excellent yields. The reactions could be carried out without any catalysts and solvents. In addition, highly toxic MVK and EVK could be employed without significant volatilization. Silica gel could be recycled five times

  进行了硅胶介导的1,3-二羰基化合物到甲基乙烯基酮（MVK）和乙基乙烯基酮（EVK）的迈克尔加成反应，从而以相当优异的收率得到了相应的加合物。反应可以在没有任何催化剂和溶剂的情况下进行。此外，可以使用剧毒的MVK和EVK，而不会明显挥发。硅胶可以循环使用五次而不会降低产量。