4-(4-苯基-丁基)-吗啉 | 61123-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 4-(4-苯基-丁基)-吗啉
• 英文名称: 1-morpholino-4-phenylbutan-1-one
• 英文别名: 4-(4-phenyl-butyryl)-morpholine；4-(4-Phenyl-butyryl)-morpholin；1-Morpholin-4-yl-4-phenyl-butan-1-one；4-Phenyl-buttersaeure-morpholid；1-(Morpholin-4-yl)-4-phenylbutan-1-one；1-morpholin-4-yl-4-phenylbutan-1-one
• CAS: 61123-44-2
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: VCWRKWJSYZSPEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-42 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  187-190 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.1170 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-苯基-丁基)-吗啉 在 chloromagnesium dimethylaminoborohydride 、 乙醛 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以70%的产率得到4-苯基丁醛
  参考文献：
  名称：

  使用二烷基硼烷和氨基硼氢化物试剂可控制地还原叔酰胺为相应的醇，醛或胺

  摘要：

  二烷基硼烷和氨基硼氢化物是温和的，选择性的还原剂，可与常用的酰胺还原剂互补，例如氢化铝锂（LiAlH 4）和氢化二异丁基铝（DIBAL）试剂。使用1或2当量的各种二烷基硼烷还原叔酰胺。叔酰胺的还原需要2当量的9-borabicyclo [3.3.1]壬烷（9-BBN）才能完全还原，得到相应的叔胺。一当量的位阻二亚氨基硼烷与叔酰胺反应，得到相应的醛。氨基硼氢化物是用于还原叔酰胺的有力且选择性的还原剂。二甲基氨基硼氢化锂和二异丙基氨基硼氢化锂由n-丁基锂和相应的胺-硼烷。通过二甲基胺-硼烷与甲基氯化镁的反应制得二甲基氨基硼氢化氯镁（ClMg + [H 3 B-NMe 2 ] -，MgAB）。氨基硼氢化物的溶液根据脂族叔胺和所用氨基硼氢化物的空间要求，将脂族，芳族和杂芳族叔酰胺还原为相应的醇，胺或醛。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00276
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙烯溴酸酯 在 palladium on activated charcoal 、 乙醇 作用下， 生成 4-(4-苯基-丁基)-吗啉
  参考文献：
  名称：

  Studies with the Amine Adducts of β-Benzoylacrylic Acid and its Methyl Ester¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01598a058

文献信息

• Dosing form for reagents, use of said dosing form in organic chemical synthesis and production of said dosing form
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US20030138376A1

  公开（公告）日：2003-07-24

  A dosing form for at least one solid reagent for use in conventional organic and inorganic synthesis, in parallel synthesis, and in split and mix synthesis in combinatorial chemistry is provided as compressed tablets each containing the same predetermined amount of said at least one reagent embedded in a polymer matrix comprising beads of a polymer insoluble in the solvents for the intended synthesis, which tablets are capable of disintegrating in said solvent for release of the at least one reagent and disperse the matrix as polymer beads into the solvent. The polymer beads forming the matrix and the reagents of the dosing form can easily be removed by filtration in order to separate these from a formed soluble product. In a method for producing the dosing form, beads of one or more polymers are mixed with the reagents and compressed into tablets after pre-treatment with an aprotic organic solvent.

  提供了一种用于传统有机和无机合成、并行合成以及在组合化学中的分割和混合合成中使用的至少一种固体试剂的剂型，其为每个压缩片剂，每个压缩片剂包含相同预定量的至少一种试剂，嵌入在聚合物基质中，该聚合物基质包括不溶于预定合成溶剂的聚合物珠，这些片剂能够在所述溶剂中解体以释放至少一种试剂，并将基质分散为聚合物珠进入溶剂中。剂型的聚合物珠形成基质和试剂可以通过过滤轻松地从形成的可溶产品中分离出来。 在生产该剂型的方法中，将一种或多种聚合物的珠与试剂混合，并在用无水有机溶剂预处理后压缩成片剂。
• Rhodium‐Catalyzed Asymmetric Synthesis of β‐Branched Amides
  作者：Zhao Wu、Joshua D. Laffoon、Trang T. Nguyen、Jacob D. McAlpin、Kami L. Hull

  DOI：10.1002/anie.201610500

  日期：2017.1.24

  synthesis of chiral β‐branched amides is reported through the highly enantioselective isomerization of allylamines, followed by enamine exchange, and subsequent oxidation. The enamine exchange allows for a rapid and modular synthesis of various amides, including challenging β‐diaryl and β‐cyclic.

  据报道，烯丙胺的高度对映选择性异构化，随后的烯胺交换和随后的氧化，是一步合成手性β-支链酰胺的一般不对称路线。烯胺交换可快速模块化地合成各种酰胺，包括具有挑战性的β-二芳基和β-环状。
• Simple Synthesis of Amides via Their Acid Chlorides in Aqueous TPGS-750-M
  作者：Min Shi、Ning Ye、Wei Chen、Hui Wang、Chiming Cheung、Michael Parmentier、Fabrice Gallou、Bin Wu

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00303

  日期：2020.8.21

  The technology of surfactant chemistry is employed for amide bond construction via the reaction of acyl chlorides with amines in 2 wt % TPGS-750-M aqueous solution. Specifically, this highly efficient method enables a chromatography-free scalable process and recycling of the TPGS-750-M solution.

  通过酰基氯与胺在2 wt％TPGS-750-M水溶液中的反应，将表面活性剂化学技术用于酰胺键的构建。特别是，这种高效的方法可以实现无色谱的可扩展过程，并可以回收TPGS-750-M解决方案。
• Cross-coupling reactions of carbamoyl chlorides and Grignard reagents: a new rapid synthesis of tertiary amides
  作者：Laurent Lemoucheux、Jacques Rouden、Marie-Claire Lasne

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01783-4

  日期：2000.12

  Tributyl phosphine or nickel catalysts allow the cross-coupling reaction between N,N-dialkylcarbamoyl chlorides and alkyl or aryl Grignard reagents. This convenient and simple method affords tertiary amides with moderate to excellent yields in short reaction times.

  三丁基膦或镍催化剂可使N，N-二烷基氨基甲酰氯与烷基或芳基格氏试剂之间发生交叉偶联反应。这种方便，简单的方法可以在短的反应时间内以中等到极好的收率得到叔酰胺。
• Direct amide formation in a continuous-flow system mediated by carbon disulfide
  作者：György Orsy、Ferenc Fülöp、István M. Mándity

  DOI：10.1039/d0cy01603a

  日期：——

  etc. and they are used in various synthetic drugs too. Amide bonds are mainly made by the use of (i) hazardous carboxylic acid derivatives or (ii) expensive coupling agents. Both ways make the synthetic technology less atom economic. We report a direct flow-based synthesis of amides. The developed approach is prominently simple and various aliphatic and aromatic amides were synthetized with excellent

  酰胺键本质上无处不在。它们可以存在于蛋白质，肽，生物碱等中。它们也用于各种合成药物。酰胺键主要通过使用（i）危险的羧酸衍生物或（ii）昂贵的偶联剂制成。两种方式都使合成技术的原子经济性降低。我们报告了酰胺直接基于流动的合成。所开发的方法非常简单，并且以优异的产率合成了各种脂族和芳族酰胺。反应本身在乙腈中进行，乙腈被认为是问题较少的偶极非质子溶剂。所使用的偶联剂二硫化碳可广泛获得并且价格低廉。所利用的非均质路易斯酸氧化铝是一种可持续的材料，可以多次使用。