4-(4-苯基丁基)吡啶 | 5426-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-(4-苯基丁基)吡啶
• 英文名称: 1-Phenyl-4-pyridin-4-ylbutan
• 英文别名: 4-(4-Phenylbutyl)pyridine；4-(4-phenyl-butyl)-pyridine；4-(4-Phenyl-butyl)-pyridin；4-(4-Phenylbutyl)-pyridin
• CAS: 5426-17-5
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• 分子量: 211.307
• InChiKey: KWNUYWYHEVXYCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-苯基丁基)吡啶 、 碘甲烷 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-Methyl-4-(4-phenylbutyl)-pyridiniumiodid
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cation–π interactions control the conformation of nonrestricted (phenylalkyl)pyridines

  摘要：

  NOEsy 和荧光光谱显示，将构象灵活的（苯基烷基）吡啶转化为相应的 N-甲基吡啶鎓碘化物会产生分子内Ï-堆叠。

  DOI：

  10.1039/b716937j
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基吡啶 在 氢氧化钾 、 一水合肼 、 magnesium 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 4-(4-苯基丁基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  分子内芳香族烷基化，第 28 节 1)：同源和羟基化 3,4-二氢-1'-甲基螺[naphthalene-1 (2H), 4'-piperidine] 的合成和药理测试

  摘要：

  从通过标准方法获得的前体4、8和10获得苯基吡啶基烷9，其中的甲碘化物11被还原为四氢吡啶12。虽然 12a 环化为异构体 1f 和 1g，但 12b 分别只生成 1i 和 1k。H3PO4 适用于将 12c 和 12d 环化为同系物 11 和 1m，但 HBr 不适合；此外，形成了首次分离的溴化物13a和13b，在扭体试验中，11、1b、1c和1a表现出良好的抑制作用；相比之下，羟基化衍生物 1h、1e 和 1f 的效果明显较差。1m 无效。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230110

文献信息

• Photoredox-catalysed regioselective synthesis of C-4-alkylated pyridines with <i>N</i>-(acyloxy)phthalimides
  作者：Zhucheng Zhang、Qian He、Xiaofei Zhang、Chunhao Yang

  DOI：10.1039/d2ob00123c

  日期：——

  method of direct C-4 selective alkylation of pyridines under visible light irradiation at room temperature has been reported, using simple maleate-derived pyridinium salts as pyridine precursors and the readily available carboxylic acid-derived N-(acyloxy)phthalimides as alkyl radical precursors, affording good to excellent yields without using stoichiometric oxidants and acids. A broad range of primary

  已经报道了一种在室温下在可见光照射下直接 C-4 选择性烷基化吡啶的方法，使用简单的马来酸盐衍生的吡啶鎓盐作为吡啶前体和容易获得的羧酸衍生的N- (酰氧基)邻苯二甲酰亚胺作为烷基自由基前体，在不使用化学计量氧化剂和酸的情况下提供良好至优异的产率。广泛的伯、仲和叔羧酸盐可用作烷基化试剂。可以很好地耐受氧化和酸敏感官能团。
• Regiodivergent Conversion of Alkenes to Branched or Linear Alkylpyridines
  作者：Minseok Kim、Sanghoon Shin、Yejin Koo、Sungwoo Jung、Sungwoo Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04156

  日期：2022.1.21

  Herein we report a practical protocol for the visible-light-induced regiodivergent radical hydropyridylation of unactivated alkenes using pyridinium salts. This approach provides a unified synthetic platform to control the regioselectivity of the synthesis of linear or branched C4-alkylated pyridines. A remarkable selectivity switch from the anti-Markovnikov to the Markovnikov product can be achieved

  在这里，我们报告了使用吡啶鎓盐对未活化烯烃进行可见光诱导的区域发散自由基氢化吡啶化的实用方案。这种方法提供了一个统一的合成平台来控制合成直链或支链 C4-烷基化吡啶的区域选择性。通过添加溴化四丁基铵，可以实现从反马尔科夫尼科夫产物到马尔科夫尼科夫产物的显着选择性转换。基于药物的后期功能化进一步证明了该协议的多功能性。
• Continuous Flow Preparation of Benzylic Sodium Organometallics
  作者：Johannes H. Harenberg、Rajasekar Reddy Annapureddy、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.202203807

  日期：2022.7.25

  A lateral sodiation of alkyl(hetero)arenes using on-demand generated (2-ethylhexyl)sodium in the presence of TMEDA is reported. Various electrophiles were used for trapping of the benzyl sodium species generated in continuous flow as well as in batch. The continuous flow metalation was scaled-up using an in-line quench. The method was used in the synthesis of several industrial relevant compounds.

  据报道，在 TMEDA 存在下，使用按需生成的 (2-乙基己基)钠对烷基（杂）芳烃进行横向钠化。使用各种亲电子试剂来捕获连续流动以及批量产生的苄基钠物质。使用在线淬火放大连续流金属化。该方法用于多种工业相关化合物的合成。
• Electrochemically Driven C4-Selective Decyanoalkylation of Cyanopyridines with Unactivated Alkyl Bromides Enabling C(sp³)–C(sp²) Coupling
  作者：Weijie Deng、Xinling Li、Zhenjie Li、Yating Wen、Ziliang Wang、Zeyin Lin、Yibiao Li、Jinhui Hu、Yubing Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03984

  日期：2023.12.29

  C4-selective decyanoalkylation has been established to access diverse 4-alkylpyridines in one step. The reaction proceeds through the single electron reduction/radical–radical coupling tandem process under mild electrolytic conditions, achieving the cleavage of the C(sp2)–CN bond and the formation of C(sp3)–C(sp2). The practicality of this protocol is illustrated by no sacrificial anodes, a broad substrate

  以氰基吡啶和烷基溴作为偶联伙伴，建立了一种电化学驱动的 C4 选择性去氰基烷基化反应，可一步获得多种 4-烷基吡啶。该反应在温和的电解条件下通过单电子还原/自由基-自由基耦合串联过程进行，实现C(sp 2 )–CN键的断裂并形成C(sp 3 )–C(sp 2 )。该协议的实用性通过无牺牲阳极、广泛的底物范围和克级合成来说明。
• THE ARYLALKYLATION OF PYRIDINES AND QUINOLINES METHYLATED IN THE 2- AND 4-POSITIONS¹
  作者：F. W. BERGSTROM、T. R. NORTON、R. A. SEIBERT

  DOI：10.1021/jo01181a011

  日期：1945.9