4-(4-苯基丁基)哌啶-4-醇 | 83783-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-(4-苯基丁基)哌啶-4-醇
• 英文名称: 4-(4-Phenyl-butyl)-piperidin-4-ol
• 英文别名: 4-(4-Phenylbutyl)piperidin-4-ol
• CAS: 83783-75-9
• 化学式: C₁₅H₂₃NO
• 分子量: 233.354
• InChiKey: QCBYJMVCSOPSMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-苯基丁基)哌啶-4-醇 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-[4-tri(propan-2-yl)silyloxyphenyl]propan-2-yl]-4-(4-phenylbutyl)piperidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  (1S,2S)-1-(4-Hydroxyphenyl)-2-(4-hydroxy-4-phenylpiperidino)-1-propanol: A Potent New Neuroprotectant Which Blocks N-Methyl-D-Aspartate Responses

  摘要：

  (1S,2S)-1-(4-羟基苯基)-2-(4-羟基-4-苯基哌啶基)-1-丙醇(20, CP-101,606)通过基于已知抗高血压药物依非拉嗪的结构活性关系(SAR)研究被鉴定为一种高效且选择性的N-甲基-D-天冬氨酸(NMDA)拮抗剂，依非拉嗪具有NMDA拮抗活性。本报告中探索的 thro 如果én prodil框架上的位点包括悬挂的甲基基团（氢、甲基和乙基几乎等效；丙基弱得多）、连接C-4苯基和哌啶环的间隔基团（0和2个碳原子的交替模式产生最高活性），以及简单的苯基取代（影响较小）。虽然通过两原子间隔获得了强效的NMDA拮抗剂，但这种结构也增加了α肾上腺素亲和力。在哌啶环的C-4位置引入羟基导致α_(1)肾上腺素亲和力显著降低。将这些观察结果结合起来，促成了化合物20的发现。该化合物对培养的海马神经元具有强大的谷氨酸毒性保护作用（IC50 = 10 nM），同时几乎不含依非拉嗪所具有的不良α肾上腺素亲和力（IC50约为20 μM）。此外，20似乎缺乏非选择性竞争性和通道阻断型NMDA拮抗剂的精神运动兴奋作用。因此，20作为神经保护剂显示出了巨大的潜力，并且可能不具备目前在临床试验中化合物的副作用。

  DOI：

  10.1021/jm00016a017