(4aS,5R,6S)-3-Methoxy-6-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-5-vinyl-4,4a,5,6-tetrahydro-3H-pyrano[3,4-c]pyran-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aS,5R,6S)-3-Methoxy-6-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-5-vinyl-4,4a,5,6-tetrahydro-3H-pyrano[3,4-c]pyran-1-one
• 英文别名: 7-epi-Vogeloside；(4aS,5R,6S)-5-ethenyl-3-methoxy-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,4a,5,6-tetrahydro-3H-pyrano[3,4-c]pyran-1-one
• 化学式: C₁₇H₂₄O₁₀
• 分子量: 388.372
• InChiKey: RAYZRCGMIDUTKS-RGFZOXCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,5R,6S)-3-Methoxy-6-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-5-vinyl-4,4a,5,6-tetrahydro-3H-pyrano[3,4-c]pyran-1-one 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 7.0h， 生成 secologanic acid
  参考文献：
  名称：

  使用离心分配色谱法大规模纯化不稳定的水溶性仲硫氰酸。

  摘要：

  二十碳五烯酸是忍冬属植物花蕾中的主要类二十碳四烯酸，是一种易碎的高极性化合物，溶于甲醇后容易变为表伏甙或伏吉甙。因此，很难大规模地获得仲硫氰酸。

  DOI：

  10.1002/pca.2754
• 作为产物：
  描述：

  secologanin tetraacetate 生成 (4aS,5R,6S)-3-Methoxy-6-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-5-vinyl-4,4a,5,6-tetrahydro-3H-pyrano[3,4-c]pyran-1-one
  参考文献：
  名称：

  Tietze, Lutz F.; Henke, Stephan; Remberg, Gerd, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 8, p. 1413 - 1427

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Large-scale purification of unstable, water-soluble secologanic acid using centrifugal partition chromatography
  作者：Sung Hum Yeon、Je-Seung Jeon、Key An Um、Chul Young Kim、Young-Joon Ahn

  DOI：10.1002/pca.2754

  日期：2018.9

  Secologanic acid, a major secoiridoid in the flower buds of Lonicera japonica, is a fragile, highly polar compound that readily changes to epivogeloside or vogeloside after being dissolved in methanol. Thus, it is very difficult to obtain secologanic acid on a large‐scale.

  二十碳五烯酸是忍冬属植物花蕾中的主要类二十碳四烯酸，是一种易碎的高极性化合物，溶于甲醇后容易变为表伏甙或伏吉甙。因此，很难大规模地获得仲硫氰酸。
• Tietze, Lutz F.; Henke, Stephan; Remberg, Gerd, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 8, p. 1413 - 1427
  作者：Tietze, Lutz F.、Henke, Stephan、Remberg, Gerd

  DOI：——

  日期：——