1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-[2',3',6'-tri-O-benzyl-4'-O-(2'',3'',4'',6''-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]-1-α-D-galactopyranose | 1200762-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-[2',3',6'-tri-O-benzyl-4'-O-(2'',3'',4'',6''-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]-1-α-D-galactopyranose
• CAS: 1200762-65-7
• 化学式: C₇₃H₈₂O₁₆
• 分子量: 1215.44
• InChiKey: VNUHUFLEWFODEE-NNTYVRRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.6
• 重原子数：
  89.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  147.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 、 双丙酮半乳糖 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 丙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-[2',3',6'-tri-O-benzyl-4'-O-(2'',3'',4'',6''-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]-1-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  低浓度1,2-反式β-选择性糖基化策略及其在寡糖合成中的应用

  摘要：

  这项研究开发了一种易于操作，有效且通用的1,2-反式β-选择性糖基化反应，该反应在没有C2酰基功能的情况下进行。该过程采用化学上稳定的硫糖基供体和低底物浓度，以在糖基化反应中实现出色的β选择性。该方法可广泛应用于各种糖基底物，无论其结构和羟基保护功能如何。碳水化合物化学中这种低浓度的1,2-反式β-选择性糖基化消除了使用高反应性硫糖苷构建1,2-反式的限制β糖苷键。这有利于寡糖合成新策略的设计，如生物学相关的β-（1→6）-葡聚糖三糖，β-连接的Gb 3和isoGb 3衍生物的制备所示。

  DOI：

  10.1002/chem.200901119

文献信息

• N-benzoylglycine/thiourea cooperative catalyzed stereoselective O-glycosidation: Activation of O-glycosyl trichloroacetimidate donors
  作者：Atul Dubey、Rekha Sangwan、Pintu Kumar Mandal

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.04.006

  日期：2019.5

  A new practical utility for beta-stereoselective glycosylation via activation of O-glycosyl trichloroacetimidate donors using N-benzoylglycine/thiourea cooperative catalysis has been demonstrated. This method represents the first instance where amino acid derived N-benzoylglycine is used as a catalyst for O-glycosylation under mild reaction conditions at ambient temperature. NMR spectroscopy studies suggest that thiourea cocatalyst exhibit a cooperative behaviour that has a strong effect on the reaction rate, yield, and the beta-selectivity.