12-oxopodocarp-9(11)-en-19-oic acid | 33854-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 12-oxopodocarp-9(11)-en-19-oic acid
• 英文别名: 4β-Carboxy-4α,10β-dimethyl-1,2,3,4,5α,6,7,8β,10,12,13,14-dodecahydro-phenanthron-(12)；(1S,4aS,8aS,10aR)-1,4a-dimethyl-6-oxo-3,4,7,8,8a,9,10,10a-octahydro-2H-phenanthrene-1-carboxylic acid
• CAS: 33854-11-4
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃
• 分子量: 276.376
• InChiKey: VJSFFVZELDFEMQ-PREXVCJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-oxopodocarp-9(11)-en-19-oic acid 在 palladium on activated charcoal 苯基氯化硒 、 氢气 、 双氧水 、 氯化铵 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (4aR,4bR,8S,8aR)-1-Isopropyl-4b,8-dimethyl-3-oxo-4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10-decahydro-3H-2-oxa-phenanthrene-8-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of nagilactone F, a biologically active norditerpenoid dilactone isolated from Podocarpus nagi

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00139a008
• 作为产物：
  描述：

  O-methylpodocarpic acid 在 盐酸 、 lithium 作用下， 生成 12-oxopodocarp-9(11)-en-19-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of nagilactone F, a biologically active norditerpenoid dilactone isolated from Podocarpus nagi

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00139a008

文献信息

• Modifications of Rings B and C of Podocarpic Acid: Towards the Synthesis of Quassinoids Richard
  作者：C. Cambie、William A. Denny、Michael P. Hay、Lorna H. Mitchell、Peter S. Rutledge、Paul D. Woodgate

  DOI：10.1071/c98015

  日期：——

  Attempts to alkylate products from Birch reductions of derivatives of podocarpic acid are reported. Attempted reductive silylation of ring C of methyl 12-methoxypodocarpa-8,11,13-trien-19-oate (5) gives products of C4 ester reduction only. The enantiopure form of the bis(ethylene acetal) (15) of 19-norpodocarp-8-ene-3,12-dione, a potentially useful intermediate for quassinoid synthesis, has been prepared from the ketone (34). Functionality at C8 on the β-face has been successfully introduced by abnormal Reimer–Tiemann reactions of podocarpic acid (2) and its 13-methyl derivative (10). The saturated ketone (48) has been converted into an α,β-unsaturated ketone (18) which has potential for introducing functionality at C14.

  报告了桦木还原荚果酸衍生物的烷基化产物的尝试。 荚果酸衍生物的烷基化产物的尝试。尝试对 C 环的 12-Methoxypodocarpa-8,11,13-trien-19-oate (5) 环 C 的还原硅烷化尝试只得到了 C4 酯还原的产物。19-全蝎-8,11,13-三烯-19-酸甲酯的对映体双（乙烯缩醛）(15) 19-去甲多果-8-烯-3,12-二酮的对映体形式（15），是一种潜在的有用中间体，可用于 酮制备出了对映体形式的 19-去甲-8-烯-3,12-二酮（34）。在 面 C8 上的功能性已通过异常的 Reimer-Tiemann 反应，成功地引入了荚果酸（2）及其 13-甲基 衍生物 (10)。饱和酮 (48) 已转化为一个 α，β-不饱和酮 (18)，它有可能在 C14 处引入 C14 的官能团。
• Hancock,W.S. et al., Australian Journal of Chemistry, 1977, vol. 30, p. 1093 - 1107
  作者：Hancock,W.S. et al.

  DOI：——

  日期：——