Methyl-12-oxopodocarp-13-en-19-oat | 24402-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: Methyl-12-oxopodocarp-13-en-19-oat
• CAS: 24402-16-2
• 化学式: C₁₈H₂₆O₃
• 分子量: 290.403
• InChiKey: KHMZTJSTNVAYPR-KGKJWKRHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-12-oxopodocarp-13-en-19-oat 在 苯基氯化硒 、 双氧水 、 氯化铵 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 4.0h， 生成 (4aR,4bR,8S,8aR)-1-Isopropyl-4b,8-dimethyl-3-oxo-4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10-decahydro-3H-2-oxa-phenanthrene-8-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of nagilactone F, a biologically active norditerpenoid dilactone isolated from Podocarpus nagi

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00139a008
• 作为产物：
  描述：

  12-oxopodocarp-9(11)-en-19-oic acid 在 palladium on activated charcoal 苯基氯化硒 、 氢气 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Methyl-12-oxopodocarp-13-en-19-oat
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of nagilactone F, a biologically active norditerpenoid dilactone isolated from Podocarpus nagi

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00139a008

文献信息

• Selective reduction of esters with sodium trimethoxyborohydride
  作者：R. A. Bell、M. B. Gravestock

  DOI：10.1139/v69-338

  日期：1969.6.1

  The rate of reduction of representative methyl esters with sodium trimethoxyborohydride decreases in the order primary > secondary > tertiary. Sodium trimethoxyborohydride reduces with 100% selectivity the secondary ester group in the alicyclic diester–acid 2c.

  代表性甲酯与三甲氧基硼氢化钠还原的速率按照一级醇>二级醇>三级醇的顺序递减。在环状二酯-酸2c中，三甲氧基硼氢化钠以100％的选择性还原了其中的二级酯基团。
• Vinyl phosphonium bicycloannulation of cyclohexenones and its use in a stereoselective synthesis of trachyloban-19-oic acid
  作者：Robert M. Cory、Dominic M. T. Chan、Yousry M. A. Naguib、Mary H. Rastall、Richard M. Renneboog

  DOI：10.1021/jo01298a020

  日期：1980.5
• Synthesis of (+)-methyl vouacapenate from podocarpic acid. An improved route
  作者：Silvana Bernasconi、Pierluigi Gariboldi、Giancarlo Jommi、Massimo Sisti、Paolo Tavecchia

  DOI：10.1021/jo00331a028

  日期：1981.8