12,12-ethylenedioxypodocarp-8-en-19-oic acid | 50866-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 12,12-ethylenedioxypodocarp-8-en-19-oic acid
• 英文别名: (1'S,4'aS,10'aR)-1',4'a-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,6'-3,4,5,7,8,9,10,10a-octahydro-2H-phenanthrene]-1'-carboxylic acid
• CAS: 50866-12-1
• 化学式: C₁₉H₂₈O₄
• 分子量: 320.429
• InChiKey: KUTVJMJZWCFDSF-NXHRZFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12,12-ethylenedioxypodocarp-8-en-19-oic acid 在 甲基碘化镁 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 12-(2'-hydroxyethoxy)podocarpa-8,11,13-trien-19-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Modifications of Rings B and C of Podocarpic Acid: Towards the Synthesis of Quassinoids Richard

  摘要：

  报告了桦木还原荚果酸衍生物的烷基化产物的尝试。 荚果酸衍生物的烷基化产物的尝试。尝试对 C 环的 12-Methoxypodocarpa-8,11,13-trien-19-oate (5) 环 C 的还原硅烷化尝试只得到了 C4 酯还原的产物。19-全蝎-8,11,13-三烯-19-酸甲酯的对映体双（乙烯缩醛）(15) 19-去甲多果-8-烯-3,12-二酮的对映体形式（15），是一种潜在的有用中间体，可用于 酮制备出了对映体形式的 19-去甲-8-烯-3,12-二酮（34）。在 面 C8 上的功能性已通过异常的 Reimer-Tiemann 反应，成功地引入了荚果酸（2）及其 13-甲基 衍生物 (10)。饱和酮 (48) 已转化为一个 α，β-不饱和酮 (18)，它有可能在 C14 处引入 C14 的官能团。

  DOI：

  10.1071/c98015
• 作为产物：
  描述：

  12-oxopodocarp-9(11)-en-19-oic acid 、 乙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到12,12-ethylenedioxypodocarp-8-en-19-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Modifications of Rings B and C of Podocarpic Acid: Towards the Synthesis of Quassinoids Richard

  摘要：

  报告了桦木还原荚果酸衍生物的烷基化产物的尝试。 荚果酸衍生物的烷基化产物的尝试。尝试对 C 环的 12-Methoxypodocarpa-8,11,13-trien-19-oate (5) 环 C 的还原硅烷化尝试只得到了 C4 酯还原的产物。19-全蝎-8,11,13-三烯-19-酸甲酯的对映体双（乙烯缩醛）(15) 19-去甲多果-8-烯-3,12-二酮的对映体形式（15），是一种潜在的有用中间体，可用于 酮制备出了对映体形式的 19-去甲-8-烯-3,12-二酮（34）。在 面 C8 上的功能性已通过异常的 Reimer-Tiemann 反应，成功地引入了荚果酸（2）及其 13-甲基 衍生物 (10)。饱和酮 (48) 已转化为一个 α，β-不饱和酮 (18)，它有可能在 C14 处引入 C14 的官能团。

  DOI：

  10.1071/c98015

文献信息

• 12,12-Ethylenedioxy-8α,9α-epoxypodocarpan-19-oic Acid
  作者：R. C. Cambie、L. H. Mitchell、C. E. F. Rickard、P. S. Rutledge

  DOI：10.1107/s0108270198008269

  日期：1998.11.15

  The stereochemistry of the epoxide ring of the title compound, 12,12-ethylenedioxy-8 alpha,9 alpha-epoxypodocarpan-19-oic acid, C19H28O5, prepared during studies aimed at converting podocarpic acid into precursors for the synthesis of biologically active quassinoids, has been confirmed by X-ray structure determination.