[(2R,3S,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxan-3-yl]oxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate | 139302-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxan-3-yl]oxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 139302-33-3
• 化学式: C₇₀H₇₅NO₁₉
• 分子量: 1234.36
• InChiKey: KFLUXOXMLJZUGZ-LCZYEMDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  90
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  218
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxan-3-yl]oxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate 在 (1,5-cyclooctadiene)bis(methyldiphenylphosphine) iridium hexafluorophosphate 、 二乙胺基三氟化硫 、 碘 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  硫酸化Le（x）戊糖基神经酰胺的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00264-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 [(2R,3S,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxan-3-yl]oxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  硫酸化Le（x）戊糖基神经酰胺的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00264-9

文献信息

• A total synthesis of glycononaosyl ceramide with a sialyl dimeric Lex sequence
  作者：Masami Iida、Akira Endo、Shuji Fujita、Masaaki Numata、Yuji Matsuzaki、Mamoru Sugimoto、Shigeki Nunomura、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00113-8

  日期：1995.4

  The first total synthesis of glycononaosyl ceramide with a sialyl dimeric Lex sequence 1 is described. Regio- and stereo-selective glycosylations of sialyl donors 6,7,8 with the suitably protected Lex trisaccharide acceptors 9,10β were performed to give the expected tetrasaccharides 15 and 21, which were converted into the corresponding donors 20 and 22. Boron trifluoride etherate-promoted glycosylation

  描述了具有唾液酸二聚Lex序列1的糖基壬基神经酰胺的第一全合成。用适当保护的Lex三糖受体9,10β进行唾液酸供体6,7,8的区域和立体选择性糖基化反应，得到预期的四糖15和21，将其转化为相应的供体20和22。三氟化硼醚化物戊糖受体11促进20的糖基化，选择性地提供了预期的九糖23。用乙酰基取代23的苄基后，异头乙酸酯转化为α-三氯乙酰胺酸27。27和（2S，3R，4E之间的关键偶联进行-3-O-苯甲酰基-2-N-四烷酰基鞘氨醇鞘氨醇3，得到完全保护的β-糖苷28。最后，甲酯和N的选择性裂解，