(S)-4-benzylcyclohex-2-enone | 127911-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4-benzylcyclohex-2-enone
• 英文别名: (4S)-4-benzylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 127911-67-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: CMBMYOXQJBCPFT-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-3-tolylthio-5-trimethylsilyl-2-cyclohexenone 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 copper dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-4-benzylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective routes to 2,5-disubstituted- and 4-substituted-2-cyclohexenones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93427-6

文献信息

• Synthesis of Optically Active 4-Substituted 2-Cyclohexenones
  作者：Tania I. Houjeiry、Sarah L. Poe、D. Tyler McQuade

  DOI：10.1021/ol301874x

  日期：2012.9.7

  Recently, Nicolaou and Baran independently synthesized optically active 4-substituted 2-cyclohexenones via an efficient LION-mediated intramolecular aldol condensation. Thus far, application of their cyclization approach has been limited to ketoaldehydes where the R-group is branched. It is demonstrated that the LiOH-mediated cyclization, when applied to substrates containing unbranched R-groups, results in significant erosion of optical purity. A mechanistic justification is provided, and a set of neutral, organocatalyzed conditions is identified that enables cyclization with little loss in optical purity.
• Enantioselective routes to 2,5-disubstituted- and 4-substituted-2-cyclohexenones
  作者：Morio Asaoka、Toshiaki Aida、Syuzo Sonoda、Hisashi Takei

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93427-6

  日期：——