Methyl (Z)-9-oxo-5-nonenoate | 75964-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl (Z)-9-oxo-5-nonenoate
• 英文别名: methyl (Z)-9-oxonon-5-enoate
• CAS: 75964-04-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: LZYBWUSWUOVHON-IHWYPQMZSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (Z)-9-oxo-5-nonenoate 在 3-苄基羟乙基甲基噻唑氯化锂 、 三乙胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl-7-(2-methoxy-5-oxo-1-cyclopentenyl)-5(Z)-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  羰基Umpolung在前列腺素合成中的应用，III。11-脱氧前列腺素合成子的合成

  摘要：

  讨论了噻唑鎓盐催化的醛加成到α，β-不饱和酯的合成，以合成标题化合物（1、2和3）。

  DOI：

  10.1002/cber.19801130911
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-9-Hydroxy-5-nonenoic acid 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Methyl (Z)-9-oxo-5-nonenoate
  参考文献：
  名称：

  羰基Umpolung在前列腺素合成中的应用，III。11-脱氧前列腺素合成子的合成

  摘要：

  讨论了噻唑鎓盐催化的醛加成到α，β-不饱和酯的合成，以合成标题化合物（1、2和3）。

  DOI：

  10.1002/cber.19801130911

文献信息

• Synthesis of Methyl (5Z,9Z,17R)-17-Methylnonadeca-5,9-dienoate, the (R)-Enantiomer of the Structure Proposed for a Metabolite of the Philippine Sponge Plakinastrella sp.
  作者：Miho TAKAGI、Hirosato TAKIKAWA、Kenji MORI

  DOI：10.1271/bbb.65.2065

  日期：2001.1

  The (R)-enantiomer (1) of methyl (5Z,9Z)-17-methyl-nonadeca-5,9-dienoate, the structure proposed for a metabolite of the Philippine sponge, Plakinastrella sp., was synthesized. The 1H- and 13C-NMR spectra of the synthetic material were different from those reported for the natural product. The proposed structure 1 is therefore incorrect.

  合成了甲基(5Z,9Z)-17-甲基-十九烯-5,9-二酸酯的(R)-对映体(1)，该结构为菲律宾海绵Plakinastrella sp.的代谢物。合成材料的1H和13C-NMR谱图与自然产物报告的谱图不同。因此，提出的结构1是不正确的。
• Application of Carbonyl Umpolung to Prostaglandin Synthesis, III. Synthesis of 11‐deoxy Prostaglandin Synthons
  作者：Lajos Novák、Gábor Baán、Jenö Marosfalvi、Csaba Szántay

  DOI：10.1002/cber.19801130911

  日期：1980.9

  The application of thiazolium salt catalysed addition of aldehydes to α,β-unsaturated esters for the synthesis of the title compounds (1, 2 and 3) is discussed.

  讨论了噻唑鎓盐催化的醛加成到α，β-不饱和酯的合成，以合成标题化合物（1、2和3）。