dihydro-5-ethyl-4-(phenylseleno)-2(3H)-furanone | 123883-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: dihydro-5-ethyl-4-(phenylseleno)-2(3H)-furanone
• CAS: 123883-82-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂Se
• 分子量: 269.202
• InChiKey: VKUKGFIALZFLOR-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-3-己烯酸 、 二苯基二硒醚 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以63%的产率得到dihydro-5-ethyl-4-(phenylseleno)-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  用 2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌 (DDQ) 氧化二苯基二硒化物。温和条件下烯烃亲电苯硒基化的新方法

  摘要：

  二苯二硒化物与2,3-二氯-5,6-二氰苯醌（DDQ）的氧化反应是一种方便温和的方法，可以生成强亲电子性的苯基硒试剂。在甲醇或乙腈和水的条件下，可以对含有不同类型官能团的烯烃进行干净的苯基硒醚化和羟基化。这种新的亲电子试剂还可以用于促进烯醇向四氢呋喃或烯酸向内酯的高效环化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18091

文献信息

• Ring-closure reactions initiated by the peroxydisulfate ion oxidation of diphenyl diselenide
  作者：Marcello Tiecco、L. Testaferri、M. Tingoli、D. Bartoli、R. Balducci

  DOI：10.1021/jo00289a010

  日期：1990.1