6-O-(3-N-acetyl-3-amino-2,4-di-O-benzyl-3-N-methyl-4C-methyl-3-deoxy-β-L-arabinopyranosyl)-1,3-diazido-1,3-diazido-1,3-deamino-2-deoxystreptamine | 1096537-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-(3-N-acetyl-3-amino-2,4-di-O-benzyl-3-N-methyl-4C-methyl-3-deoxy-β-L-arabinopyranosyl)-1,3-diazido-1,3-diazido-1,3-deamino-2-deoxystreptamine
• CAS: 1096537-49-3
• 化学式: C₂₉H₃₇N₇O₇
• 分子量: 595.655
• InChiKey: GFRQSWOYYOEBLW-MLLHQFLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  195.21
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-2-azido-1-(((1R,2S,3S,4R,6S)-4,6-diazido-3-(((2R,3R,4R,5R)-3,5-bis(benzyloxy)-5-methyl-4-(N-methylacetamido)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-2-hydroxycyclohexyl)oxy)-4-oxobutyl 2-(benzyloxy)propanoate 在 甲醇 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以70%的产率得到6-O-(3-N-acetyl-3-amino-2,4-di-O-benzyl-3-N-methyl-4C-methyl-3-deoxy-β-L-arabinopyranosyl)-1,3-diazido-1,3-diazido-1,3-deamino-2-deoxystreptamine
  参考文献：
  名称：

  维达霉素C2和C2a的合成及比较抗菌活性。二氢[ 2H ]吡喃中伯烯丙基叠氮化物的新氧化

  摘要：

  威索霉素C2及其同类物C2a的合成已由sisomicin依赖于烯丙基叠氮化物向相应的α，β-不饱和醛的新型氧化转化以及其立体控制的精制成维达霉素C2和C2a的预期5'侧链。体外抗菌测试表明，维达霉素C2和C2a中的C6'差向异构体均对多种细菌菌株具有同等活性。2-取代的二氢[2 H ]吡喃的烯丙基伯叠氮化物，醚和酯与SeO 2的氧化直接导致相应的醛。

  DOI：

  10.1021/ol802421d