trans,trans-(S)-(-)-2-(N-methyl-N-cinnamoylamino)-3-phenylpropyl cinnamoate | 157059-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: trans,trans-(S)-(-)-2-(N-methyl-N-cinnamoylamino)-3-phenylpropyl cinnamoate
• 英文别名: [(2S)-2-[methyl-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]amino]-3-phenylpropyl] (E)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 157059-69-3
• 化学式: C₂₈H₂₇NO₃
• 分子量: 425.527
• InChiKey: ZSVIJOAEMDNSQT-JFFKBPBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  649.4±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans,trans-(S)-(-)-2-(N-methyl-N-cinnamoylamino)-3-phenylpropyl cinnamoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到trans (S)-(+)-cinnamamide
  参考文献：
  名称：

  分子内硝酮环加成立体选择性合成熔融γ-内酰胺

  摘要：

  由相关的醛与N-甲基羟胺原位制备一系列通过酰胺与烯烃连接的硝酮5。硝基分子内地添加到烯烃中，并且环加成反应立体选择性地产生稠合的γ-内酰胺6。位于硝酸官能团13的位置α的立体中心完全控制了分子内环加成的立体化学过程，这独家提供了化合物14，同时引入了四个立体中心。PM3计算也支持了后一种化合物的形成。此外，不饱和肟17的简单加热导致化合物19 通过分子内肟环烯烃加成反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80705-5
• 作为产物：
  描述：

  N-甲酰-L-苯丙氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 trans,trans-(S)-(-)-2-(N-methyl-N-cinnamoylamino)-3-phenylpropyl cinnamoate
  参考文献：
  名称：

  分子内硝酮环加成立体选择性合成熔融γ-内酰胺

  摘要：

  由相关的醛与N-甲基羟胺原位制备一系列通过酰胺与烯烃连接的硝酮5。硝基分子内地添加到烯烃中，并且环加成反应立体选择性地产生稠合的γ-内酰胺6。位于硝酸官能团13的位置α的立体中心完全控制了分子内环加成的立体化学过程，这独家提供了化合物14，同时引入了四个立体中心。PM3计算也支持了后一种化合物的形成。此外，不饱和肟17的简单加热导致化合物19 通过分子内肟环烯烃加成反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80705-5

文献信息

• Chiacchio Ugo, Buemi Giuseppe, Casuscelli Francesco, Procopio Antonio, Re+, Tetrahedron, 50 (1994) N 18, S 5503-5514
  作者：Chiacchio Ugo, Buemi Giuseppe, Casuscelli Francesco, Procopio Antonio, Re+

  DOI：——

  日期：——