(E)-ethyl 3-(6-acetylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acrylate | 1350467-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(6-acetylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acrylate
• CAS: 1350467-65-0
• 化学式: C₁₄H₁₄O₅
• 分子量: 262.262
• InChiKey: JIRPNAGJQZQMFV-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(6-acetylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acrylate 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 (3R,R(S))-1-tert-butanesulfinylimino-7-ethoxycarbonylmethyl-indane[d][1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Michael Reaction of tert-Butylsulfinyl Ketimines: Asymmetric Synthesis of 3-Substituted Indanones

  摘要：

  Aromatic tert-butylsulfinyl ketimines bearing a suitable Michael acceptor at the ortho position readily undergo an intramolecular conjugate addition achieving indanone derivatives in good yields and complete diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol2028948
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-3,4-亚甲基二氧苯甲醛 在 Jones reagent 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (E)-ethyl 3-(6-acetylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Michael Reaction of tert-Butylsulfinyl Ketimines: Asymmetric Synthesis of 3-Substituted Indanones

  摘要：

  Aromatic tert-butylsulfinyl ketimines bearing a suitable Michael acceptor at the ortho position readily undergo an intramolecular conjugate addition achieving indanone derivatives in good yields and complete diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol2028948

文献信息

• Acid-Mediated Cascade Cyclization Pathway to Indeno[2,1-<i>c</i>]chromen-6(7<i>H</i>)-ones
  作者：Chander Shekhar、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01459

  日期：2023.10.6

  effective synthetic strategies for producing significant molecules starting from readily available starting materials is indispensable in organic synthesis. Herein, we present a triflic acid-driven dual cyclization pathway to produce functionalized indeno[2,1-c]chromen-6(7H)-ones from simple 2-formyl (or 2-acyl) cinnamate esters and phenols. Notably, this protocol enabled the construction of two C–C bonds and

  开发温和有效的合成策略，从容易获得的起始材料开始生产重要的分子，在有机合成中是必不可少的。在此，我们提出了一种三氟甲磺酸驱动的双环化途径，从简单的2-甲酰基（或2-酰基）肉桂酸酯和酚类生产功能化的茚并[2,1- c ]色烯-6(7 H )-酮。值得注意的是，该方案通过在单锅中激活非反应性酯部分，能够在无金属反应条件下构建两个 C-C 键和一个 C-O 键。中间体茚醇酯的分离可能表明通过烯酸酯的邻近双键与邻羰基部分进行自分子内环加成，随后用苯酚进行亲电攻击以及随后的环缩合途径。此外，还检查了光物理性质。