(3R,4S,5S)-1-benzyl-5-cyano-3,4-diacetoxy-2-pyrrolidinone | 1577180-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S,5S)-1-benzyl-5-cyano-3,4-diacetoxy-2-pyrrolidinone
• 英文别名: [(2S,3S,4R)-4-acetyloxy-1-benzyl-2-cyano-5-oxopyrrolidin-3-yl] acetate
• CAS: 1577180-45-0
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₅
• 分子量: 316.313
• InChiKey: ZRJYMAVUKDZAIH-SOUVJXGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  96.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S)-1-benzyl-5-cyano-3,4-diacetoxy-2-pyrrolidinone 在 咪唑 、 盐酸 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-benzyl-3,4-dihydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  从L-酒石酸开始立体选择性合成3,4-二羟基化的脯氨酸和脯氨醇

  摘要：

  描述了3,4-二羟基脯氨酸和3,4-二羟基脯氨酸的直接和立体选择性合成。该合成中的关键反应是衍生自l酒石酸的手性酰基中间体的保护基控制的非对映选择性氰化。所获得的氰基内酰胺的甲醇解产生3,4-二羟基焦谷氨酸甲酯，通过逐步还原内酰胺羰基和酯基，可将其转化为3,4-二羟基脯氨酸和3,4-二羟基脯氨酸。

  DOI：

  10.1002/jhet.1634
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-3,4,5-triacetoxy-2-pyrrolidinone 、 三甲基氰硅烷 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以15%的产率得到(3R,4S,5R)-1-Benzyl-5-cyano-3,4-diacetoxy-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  从L-酒石酸开始立体选择性合成3,4-二羟基化的脯氨酸和脯氨醇

  摘要：

  描述了3,4-二羟基脯氨酸和3,4-二羟基脯氨酸的直接和立体选择性合成。该合成中的关键反应是衍生自l酒石酸的手性酰基中间体的保护基控制的非对映选择性氰化。所获得的氰基内酰胺的甲醇解产生3,4-二羟基焦谷氨酸甲酯，通过逐步还原内酰胺羰基和酯基，可将其转化为3,4-二羟基脯氨酸和3,4-二羟基脯氨酸。

  DOI：

  10.1002/jhet.1634