octyl (E)-5,5-dimethoxy-3-methylpent-2-enoate | 237749-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: octyl (E)-5,5-dimethoxy-3-methylpent-2-enoate
• CAS: 237749-54-1
• 化学式: C₁₆H₃₀O₄
• 分子量: 286.412
• InChiKey: PMMLSFTUHDNIKJ-WYMLVPIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyl (E)-5,5-dimethoxy-3-methylpent-2-enoate 在 sodium periodate 、 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 octyl (E)-4-[(2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-oxooxan-2-yl]-3-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  新颖的串联“ ene-ISMS”方法。高效，通用的假单酸C类似物组装

  摘要：

  假单酸C类似物19可以使用新颖的串联方法容易地构建，所述串联方法包括作为关键步骤的烯反应，随后伴随分子内硅烷基介导的樱井（ISMS）环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00996-x
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 octyl 3,3-dimethylacrylate 、 原甲酸三甲酯 在 lithium diisopropyl amide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以56%的产率得到octyl (E)-5,5-dimethoxy-3-methylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  新颖的串联“ ene-ISMS”方法。高效，通用的假单酸C类似物组装

  摘要：

  假单酸C类似物19可以使用新颖的串联方法容易地构建，所述串联方法包括作为关键步骤的烯反应，随后伴随分子内硅烷基介导的樱井（ISMS）环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00996-x

文献信息

• Tandem Ene-Reaction/Intramolecular Sakurai Cyclisation (IMSC): A Novel Access to Polysubstituted Tetrahydropyrans and γ-Butyrolactones Using a Unique Allylation Strategy
  作者：István E. Markó、Raphaël Dumeunier、Cédric Leclercq、Bernard Leroy、Jean-Marc Plancher、Abdelaziz Mekhalfia、Daniel J. Bayston

  DOI：10.1055/s-2002-28506

  日期：——

  The ene-reaction between a variety of aldehydes and allylsilane 22 generates highly functionalised homoallylic alcohols 23. These adducts undergo a subsequent Intramolecular Sakurai Cyclisation (IMSC), affording in good yields polysubstituted tetrahydropyran derivatives. Furthermore, oxidative desilylation of 23 provides an efficient, connective access to a range of γ-butyrolactones and α-methylene-γ-butyrolactones.

  各种醛和烯丙基硅烷 22 之间的烯反应生成高度官能化的均烯丙基醇 23。这些加合物在随后的分子内樱井环化（IMSC）反应中，可以得到收率很高的多取代四氢吡喃衍生物。此外，对 23 进行氧化脱硅处理，可以高效地连接到一系列 δ³ 丁内酯和 δ±-亚甲基-δ³-丁内酯。
• Novel tandem “ene-ISMS” methodology. Efficient and versatile assembly of a pseudomonic acid C analogue
  作者：István E Markó、Jean-Marc Plancher

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00996-x

  日期：1999.7

  The pseudomonic acid C analogue 19 can be readily constructed using a novel tandem methodology involving, as a key-step, an ene-reaction followed by a concomitant Intramolecular Silyl-Mediated Sakurai (ISMS) cyclisation.

  假单酸C类似物19可以使用新颖的串联方法容易地构建，所述串联方法包括作为关键步骤的烯反应，随后伴随分子内硅烷基介导的樱井（ISMS）环化。