(1S,3S)-3-(benzyloxy)-1-(p-tolyl)cyclopentanecarbonitrile | 1415118-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,3S)-3-(benzyloxy)-1-(p-tolyl)cyclopentanecarbonitrile
• 英文别名: (1S,3S)-1-(4-methylphenyl)-3-phenylmethoxycyclopentane-1-carbonitrile
• CAS: 1415118-36-3
• 化学式: C₂₀H₂₁NO
• 分子量: 291.393
• InChiKey: HGKMRTDGWIUCET-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S)-3-(benzyloxy)-1-(p-tolyl)cyclopentanecarbonitrile 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙二醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， -78.0~180.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 (R)-3-methyl-3-(p-tolyl)cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于手性池的α-cuparenone对映体方法

  摘要：

  从容易获得的手性库起始原料1-苹果酸中获得了合成两种α-cuparenone对映体的途径，其中关键步骤涉及环戊烯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.10.004
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(benzyloxy)butane-1,4-diol 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.83h， 生成 (1S,3S)-3-(benzyloxy)-1-(p-tolyl)cyclopentanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于手性池的α-cuparenone对映体方法

  摘要：

  从容易获得的手性库起始原料1-苹果酸中获得了合成两种α-cuparenone对映体的途径，其中关键步骤涉及环戊烯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.10.004

文献信息

• A chiral pool based approach to antipodes of α-cuparenone
  作者：Subhash P. Chavan、Pradeep B. Lasonkar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.10.004

  日期：2012.11

  A synthetic route to both antipodes of α-cuparenone was achieved from the readily available chiral pool starting material l-malic acid and involved cyclopentannulation as the key step.

  从容易获得的手性库起始原料1-苹果酸中获得了合成两种α-cuparenone对映体的途径，其中关键步骤涉及环戊烯化。