(S)-2-(Benzyloxy)butane-1,4-diyl dimethanesulfonate | 1185984-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(Benzyloxy)butane-1,4-diyl dimethanesulfonate
• 英文别名: [(3S)-4-methylsulfonyloxy-3-phenylmethoxybutyl] methanesulfonate
• CAS: 1185984-56-8
• 化学式: C₁₃H₂₀O₇S₂
• 分子量: 352.43
• InChiKey: PQJGXWNNZLPBEB-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  568.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(Benzyloxy)butane-1,4-diyl dimethanesulfonate 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以10.04 g的产率得到(S)-(((1,4-diiodobutan-2-yl)oxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  基于手性池的α-cuparenone对映体方法

  摘要：

  从容易获得的手性库起始原料1-苹果酸中获得了合成两种α-cuparenone对映体的途径，其中关键步骤涉及环戊烯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.10.004
• 作为产物：
  描述：

  (S)-O-benzylmalic acid dimethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (S)-2-(Benzyloxy)butane-1,4-diyl dimethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  基于手性池的α-cuparenone对映体方法

  摘要：

  从容易获得的手性库起始原料1-苹果酸中获得了合成两种α-cuparenone对映体的途径，其中关键步骤涉及环戊烯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.10.004

文献信息

• A chiral pool based approach to antipodes of α-cuparenone
  作者：Subhash P. Chavan、Pradeep B. Lasonkar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.10.004

  日期：2012.11

  A synthetic route to both antipodes of α-cuparenone was achieved from the readily available chiral pool starting material l-malic acid and involved cyclopentannulation as the key step.

  从容易获得的手性库起始原料1-苹果酸中获得了合成两种α-cuparenone对映体的途径，其中关键步骤涉及环戊烯化。
• Intramolecular functional group differentiation as a strategy for the synthesis of bridged bicyclic β-amino acids
  作者：Andriy V. Tymtsunik、Serhii O. Kokhan、Yevhen M. Ivon、Igor V. Komarov、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1039/c6ra01548d

  日期：——

  functional groups (carboxylates) by a strategically placed internal nucleophile (an amino group) in cyclic precursors was used as a key general approach to functionalized azabicyclic scaffolds. The utility of the method was demonstrated by the synthesis of three bicyclic β-amino acids (analogues of nipecotic acid), which were prepared in good yields and on a relatively large scale.

  环状前体中策略性放置的内部亲核试剂（氨基）对相同亲电官能团（羧酸酯）的区分被用作功能化氮杂双环支架的关键通用方法。该方法的实用性通过合成三个双环β-氨基酸（乳酸菌的类似物）得到了证明，它们以高收率和较大规模制备。