methyl 2,6-anhydro-3-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-galacto-octonate | 107961-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,6-anhydro-3-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-galacto-octonate
• 英文别名: methyl [2R,3S,4R,6S,1'R]-3,4-isopropylidenedioxy-2-[(1,2-isopropylidenedioxy)ethyl]tetrahydroo-2H-pyran-6-carboxylate
• CAS: 107961-77-3；109150-74-5
• 化学式: C₁₅H₂₄O₇
• 分子量: 316.351
• InChiKey: RMVDHZYETGMKRK-XBINAETPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.99
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 methyl 2,6-anhydro-3-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-galacto-octonate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 methyl 2,6-anhydro-2-benzyl-3-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-talo-octanate 、 methyl 2,6-anhydro-2-benzyl-3-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-galacto-octanate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-glycosides of 3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid (KDO). Stereoselectivity in an enolate reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00226a010
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3aS,4R,7aR)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以97%的产率得到methyl 2,6-anhydro-3-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-galacto-octonate
  参考文献：
  名称：

  深入研究碳水化合物衍生的α-烷氧基丙烯酸酯的闭环复分解：DAH，KDO和2-Deoxy-β-KDO的高效合成

  摘要：

  描述了通往DAH，KDO和2-deoxy-β-KDO的新颖，有效的合成途径。高度官能化的α-烷氧基丙烯酸酯片段的闭环复分解（RCM）导致了一系列合成上通用的氧杂环中间体。从可商购的被保护的糖开始，所得烯醇醚双键的进一步官能化和随后的脱保护以高的总收率提供了天然产物。

  DOI：

  10.1021/jo060913x