4-[3-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)imidazol-4-yl]aniline | 424834-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[3-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)imidazol-4-yl]aniline
• CAS: 424834-23-1
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₃
• 分子量: 325.367
• InChiKey: LGUKTRUPEXFIPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-[3-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)imidazol-4-yl]aniline 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以63%的产率得到N,N-dimethyl-4-(1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-imidazol-5-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  强大的，基于口服活性杂环的康布雷他汀A-4类似物：合成，构效关系，药代动力学和体内抗肿瘤活性评估。

  摘要：

  描述了一系列具有杂环取代康维他汀A-4（CA-4）中的顺式双键的化合物的合成和构效关系研究。发现取代的甲苯磺酰基甲基异氰化物是构建杂环的关键中间体。评价了基于杂环的CA-4类似物对NCI-H460和HCT-15癌细胞系的细胞毒性。3-氨基-4-甲氧基苯基和N-甲基-吲哚-5-基是CA-4中3-羟基-4-甲氧基苯基的最佳替代品。发现4，5-二取代的咪唑是替代CA-4中的顺式双键的最佳选择。药物化学的努力导致发现化合物24h和25f在大鼠中的生物利用度分别为32％和82％。

  DOI：

  10.1021/jm010523x
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯胺 在 5percent Pd/C 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-[3-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)imidazol-4-yl]aniline
  参考文献：
  名称：

  强大的，基于口服活性杂环的康布雷他汀A-4类似物：合成，构效关系，药代动力学和体内抗肿瘤活性评估。

  摘要：

  描述了一系列具有杂环取代康维他汀A-4（CA-4）中的顺式双键的化合物的合成和构效关系研究。发现取代的甲苯磺酰基甲基异氰化物是构建杂环的关键中间体。评价了基于杂环的CA-4类似物对NCI-H460和HCT-15癌细胞系的细胞毒性。3-氨基-4-甲氧基苯基和N-甲基-吲哚-5-基是CA-4中3-羟基-4-甲氧基苯基的最佳替代品。发现4，5-二取代的咪唑是替代CA-4中的顺式双键的最佳选择。药物化学的努力导致发现化合物24h和25f在大鼠中的生物利用度分别为32％和82％。

  DOI：

  10.1021/jm010523x