5-(2-bromoethoxy)-8-fluoro-2-methylquinoline | 420786-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(2-bromoethoxy)-8-fluoro-2-methylquinoline
• CAS: 420786-73-8
• 化学式: C₁₂H₁₁BrFNO
• 分子量: 284.128
• InChiKey: RBXGIGMRRPMLHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.0±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.487±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-bromoethoxy)-8-fluoro-2-methylquinoline 、 6-(哌啶-4-甲基)-2H-苯并[b][1,4]噁嗪-3(4h)-酮 在 N-ethyl-diisopropylethylamine 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 6-[[1-[2-(8-fluoro-2-methylquinolin-5-yl)oxyethyl]piperidin-4-yl]methyl]-4H-1,4-benzoxazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  3,4-Dihydro-2H-benzoxazinones as dual-acting 5-HT1A receptor antagonists and serotonin reuptake inhibitors

  摘要：

  Investigation of halogen substitution in lead compound 1 has led to the identification of analogues which combine high affinity for 5-HT1A receptors and potent serotonin reuptake inhibitory activity. Several compounds show an improved selectivity over 5-HT1B and 5-HT1D receptors and a superior pharmacokinetic profile in the rat. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.11.031
• 作为产物：
  描述：

  8-fluoro-5-methoxy-2-methylquinoline 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丁酮 为溶剂， 生成 5-(2-bromoethoxy)-8-fluoro-2-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  3,4-Dihydro-2H-benzoxazinones as dual-acting 5-HT1A receptor antagonists and serotonin reuptake inhibitors

  摘要：

  Investigation of halogen substitution in lead compound 1 has led to the identification of analogues which combine high affinity for 5-HT1A receptors and potent serotonin reuptake inhibitory activity. Several compounds show an improved selectivity over 5-HT1B and 5-HT1D receptors and a superior pharmacokinetic profile in the rat. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.11.031