2-(3-hydroxy-3-phenylprop-1-en-1-yl)phenol | 1068658-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-(3-hydroxy-3-phenylprop-1-en-1-yl)phenol
• CAS: 1068658-06-9
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: FEXHAMCMDPKFJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-hydroxy-3-phenylprop-1-en-1-yl)phenol 在 aluminium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到2-phenylchromene
  参考文献：
  名称：

  在原子有效的三氟甲磺酸铝催化的脱水亲核取代反应中保护醇作为碳亲电子体的无基团使用†

  摘要：

  通过使用三氟甲磺酸铝作为催化剂，无需化学改性即可将苯甲酸和烯丙醇亲电子化。该反应通过醇，硫醇，碳和氮亲核试剂成功进行。当苯酚用作亲核试剂时，随后发生C-烷基化。该方法的先进应用在2 H-色烯及其N和S类似物的合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1039/c7ra08784e
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基查耳酮 在 silica gel 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 反应 0.03h， 以96%的产率得到2-(3-hydroxy-3-phenylprop-1-en-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂和无酸条件下，湿 SiO2 作为 NaBH3CN 快速高效还原羰基化合物的合适介质

  摘要：

  在湿 SiO 2 作为中性介质的情况下，使用 NaBH 3 CN 可以很容易地还原羰基化合物，例如醛、酮、α,β-不饱和烯醛和烯酮、α-二酮和 acyloins。反应在油浴 (70 - 80 °C) 或微波辐射 (240 W) 中的无溶剂条件下进行，以高至优异的产率得到产物醇。共轭羰基化合物的区域选择性 1,2-还原以完美的选择性发生，没有任何副产物形成。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.10.2961

文献信息

• A Modular Synthesis of 2-Alkyl- and 2-Arylchromans via a Three-Step Sequence
  作者：Robert Orr、Louis-Charles Campeau、Harry Chobanian、Jamie McCabe Dunn、Barbara Pio、Christopher Plummer、Andrew Nolting、Rebecca Ruck

  DOI：10.1055/s-0036-1588075

  日期：——

  2-alkylchromans, as well as an azachroman derivative. The asymmetric version of this approach via a Noyori-catalyzed ketone reduction and subsequent cyclization is likewise highlighted. A convergent three-step method for the synthesis of 2-substituted chromans is described. These results have been accomplished via the Heck coupling of readily accessible allylic alcohols and 2-iodophenols, followed by reduction and

  摘要 描述了一种用于合成2-取代的苯并二氢吡喃的收敛三步法。这些结果通过容易获得的烯丙醇和2-碘苯酚的Heck偶联，然后还原和Mitsunobu环化完成。该方法的实用性和通用性通过一系列2-芳基，2-杂芳基和2-烷基苯并二氢吡喃以及氮杂苯并二氢吡喃衍生物的合成得到证明。同样强调了通过Noyori催化的酮还原和随后的环化反应的这种方法的不对称形式。 描述了一种用于合成2-取代的苯并二氢吡喃的收敛三步法。这些结果通过容易获得的烯丙醇和2-碘苯酚的Heck偶联，然后还原和Mitsunobu环化完成。该方法的实用性和通用性通过一系列2-芳基，2-杂芳基和2-烷基苯并二氢吡喃以及氮杂苯并二氢吡喃衍生物的合成得到证明。同样强调了通过Noyori催化的酮还原和随后的环化反应的这种方法的不对称形式。
• A Highly Chemoselective, Zr-Catalyzed C–O Bond Functionalization of Benzofuran
  作者：Shuhui Yow、Adi E. Nako、Léonard Neveu、Andrew J. P. White、Mark R. Crimmin

  DOI：10.1021/om4008295

  日期：2013.10.14

  The chemoselective C-O bond functionalization of benzofuran with an aluminum dihydride may be catalyzed by zirconocene dichlorides. The reaction proceeds with the formal addition of a C-O bond to, and elimination of dihydrogen from, aluminum. The product of C-O bond alumination reacts with benzaldehyde via insertion of the carbonyl into the newly formed Al-C bond.
• Protecting group-free use of alcohols as carbon electrophiles in atom efficient aluminium triflate-catalysed dehydrative nucleophilic displacement reactions
  作者：Adam Cullen、Alfred J. Muller、D. Bradley G. Williams

  DOI：10.1039/c7ra08784e

  日期：——

  Benzylic and allylic alcohols are rendered electrophilic without chemical modification by the use of aluminium triflate as catalyst. The reaction succeeds with alcohol, thiol, carbon and nitrogen nucleophiles. When phenols are employed as nucleophiles, C-alkylation ensues. An advanced application of the method is demonstrated in the synthesis of 2H-chromenes and their N and S analogues.

  通过使用三氟甲磺酸铝作为催化剂，无需化学改性即可将苯甲酸和烯丙醇亲电子化。该反应通过醇，硫醇，碳和氮亲核试剂成功进行。当苯酚用作亲核试剂时，随后发生C-烷基化。该方法的先进应用在2 H-色烯及其N和S类似物的合成中得到了证明。
• Wet SiO₂As a Suitable Media for Fast and Efficient Reduction of Carbonyl Compounds with NaBH₃CN under Solvent-Free and Acid-Free Conditions
  作者：Mehri Kouhkan、Behzad Zeynizadeh

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.10.2961

  日期：2010.10.20

  Reduction of carbonyl compounds such as aldehydes, ketones, α,β-unsaturated enals and enones, α-diketones and acyloins was carried out readily with NaBH 3 CN in the presence of wet SiO 2 as a neutral media. The reactions were performed at solvent-free conditions in oil bath (70 - 80 °C) or under microwave irradiation (240 W) to give the product alcohols in high to excellent yields. Regioselective 1,2-reduction

  在湿 SiO 2 作为中性介质的情况下，使用 NaBH 3 CN 可以很容易地还原羰基化合物，例如醛、酮、α,β-不饱和烯醛和烯酮、α-二酮和 acyloins。反应在油浴 (70 - 80 °C) 或微波辐射 (240 W) 中的无溶剂条件下进行，以高至优异的产率得到产物醇。共轭羰基化合物的区域选择性 1,2-还原以完美的选择性发生，没有任何副产物形成。