1-(3-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-ol | 953071-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-ol
• 英文别名: 3-hydroxy-N-(3-chlorophenyl)pyrazole；1-(3-chlorophenyl)-1H-pyrazole-3-ol；2-(3-chlorophenyl)-1H-pyrazol-5-one
• CAS: 953071-36-8
• 化学式: C₉H₇ClN₂O
• 分子量: 194.62
• InChiKey: CQAUJXNGSQUSJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-ol 在 盐酸 、 三甲基氯硅烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 正丁醇 为溶剂， 反应 5.27h， 生成 2‐(1‐(3‐chlorophenyl)‐1H‐pyrazole‐3‐oxy)ethylbiguanide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型含吡唑双胍衍生物可激活单磷酸腺苷活化蛋白激酶信号通路的抗癌特性

  摘要：

  双胍类药物，包括二甲双胍和苯乙双胍，已成为有前景的抗癌药物。然而，其有效抗癌特性所需的高剂量限制了它们的临床应用。为了获得比这些母体化合物更高活性的化合物，合成了含吡唑的双胍衍生物并筛选了对人类癌细胞系的体外细胞毒性。克隆形成试验和划痕伤口愈合试验表明，这些新的衍生物能极大地抑制细胞增殖和迁移。化合物 10b 和 10d 表现出很强的效力，IC50 值低，范围为 6.9-28.3 μM，远优于苯乙双胍和二甲双胍。此外，20 μM 10b 和 10d 导致 72.3-88.2% (p < 0.001) 的集落形成抑制和 29.3-60.7% (p < 0.05) 的细胞迁移抑制。从机制上讲，10b 和 10d 激活了单磷酸腺苷活化的蛋白激酶，导致哺乳动物雷帕霉素靶蛋白 (mTOR) 信号通路失活，调节 4EBP1 和 p70S6K。这些结果表明这些新型双胍衍生物作为具有治疗膀胱癌和卵巢癌治疗潜力的候选物的价值。

  DOI：

  10.1002/ardp.201900075
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯肼盐酸盐 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-(3-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Crystal Structure and Fungicidal Activities of New Type Oxazolidinone-Based Strobilurin Analogues

  摘要：

  一系列基于噁唑烷酮的斯特罗比尔素类类似物通过3-(2-溴甲基苯基)噁唑烷-2-酮与1-取代苯基-2H-吡唑-3-酮的反应有效合成。它们的结构通过^1H-NMR、^13C-NMR、元素分析和质谱进行确认和表征。此外，目标化合物3-(2-((1-苯基-2H-吡唑-3-基氧)甲基)苯基)噁唑烷-2-酮的晶体结构通过单晶X射线衍射法确定。这些化合物的生物测定结果表明，某些含有N-取代苯基2H-吡唑环的噁唑烷-2-酮衍生物对灰色稻斑病菌（M. grisea）在1 g·L^-1的剂量下表现出潜在的体内杀真菌活性。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.11.3341

文献信息

• [EN] TETRAZOLINONE COMPOUNDS AND ITS USE AS PESTICIDES<br/>[FR] COMPOSÉS DE TÉTRAZOLINONE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE PESTICIDES
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2013162072A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The present invention provides a compound having an excellent efficacy for controlling pests. A tetrazolinone compound of a formula (1): [wherein R1 represents an C6-C16 aryl group, an C1-C12 alkyl group, or a C3-C12 cycloalkyl group, etc., which each optionally be substituted; R2, R3, R4 and R5 represent independently of each other a hydrogen atom, a halogen atom or an C1-C3 alkyl group, etc.; R6 represents an C1-C6 alkyl group, a C3-C6 cycloalkyl group, a halogen atom, a C1-C6 haloalkyl group, an C2-C6 alkenyl group, an C1-C6 alkoxy group, or a C1-C6 haloalkoxy group, etc.; R7, R8 and R9 represent independently of each other a hydrogen atom, a halogen atom, or an C1-C4 alkyl group, etc.; X represents an oxygen atom or a sulfur atom; and R10 represents an C1-C6 alkyl group, etc.] shows an excellent controlling efficacy on pests.

  本发明提供了一种具有优异杀虫效果的化合物。公式（1）的四唑酮化合物：[其中R1代表C6-C16芳基、C1-C12烷基或C3-C12环烷基等，每个都可以选择性地被取代；R2、R3、R4和R5分别独立地代表氢原子、卤素原子或C1-C3烷基等；R6代表C1-C6烷基、C3-C6环烷基、卤素原子、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基等；R7、R8和R9分别独立地代表氢原子、卤素原子或C1-C4烷基等；X代表氧原子或硫原子；R10代表C1-C6烷基等]在杀虫方面表现出优异的控制效果。
• QUINOLONES USEFUL AS INDUCIBLE NITRIC OXIDE SYNTHASE INHIBITORS
  申请人：Smith Nicholas D.

  公开号：US20080139558A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  The present invention relates to novel quinolones of Formula I that inhibit inducible NOS synthase together with methods of synthesizing and using the compounds including methods for inhibiting or modulating nitric oxide synthesis and/or lowering nitric oxide levels in a patient by administering the compounds for the treatment of disease.

  本发明涉及抑制诱导型NOS合酶的新奎诺酮化合物（化学式I），以及合成和使用这些化合物的方法，包括通过向患者施用这些化合物来治疗疾病的抑制或调节一氧化氮合成和/或降低一氧化氮水平的方法。
• NOVEL BENZOPYRAN DERIVATIVES AS POTASSIUM CHANNEL OPENERS
  申请人：Zhang Xuqing

  公开号：US20070049556A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  The present invention is directed to novel benzopyran derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders related to potassium channel.

  本发明涉及新型苯并吡喃衍生物，含有它们的药物组合物以及它们在治疗与钾通道相关的疾病中的应用。
• METHOD FOR PRODUCING PYRAZOLE COMPOUND
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20170008853A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  A method for producing a pyrazole compound represented by formula (1): (wherein R 1 represents an optionally substituted C 1-12 alkyl group, an optionally substituted C 3-12 cycloalkyl group, an optionally substituted C 6-16 aryl group, or an optionally substituted pyridyl group, R 2 and R 3 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1-3 alkyl group, or a C 1-3 haloalkyl group), said method including a step in which a pyrazolidine compound represented by formula (2): (wherein R 1 , R 2 , and R 3 are as defined above) is reacted with a nitrite in the presence of an acid, allows a pyrazole compound to be produced industrially.

  一种生产由化学式（1）表示的吡唑化合物的方法：（其中R1代表可选取代的C1-12烷基基团，可选取代的C3-12环烷基基团，可选取代的C6-16芳基基团或可选取代的吡啶基团，R2和R3各自独立地代表氢原子，卤原子，C1-3烷基基团或C1-3卤代烷基基团），所述方法包括一步骤，在该步骤中，由化学式（2）表示的吡唑烷化合物：（其中R1，R2和R3如上定义）在酸的存在下与亚硝酸盐反应，从而可以工业化生产吡唑化合物。
• TETRAZOLINONE COMPOUNDS AND ITS USE AS PESTICIDES
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20150051171A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  The present invention provides a compound having an excellent efficacy for controlling pests. A tetrazolinone compound of a formula (1): [wherein R1 represents an C6-C16 aryl group, an C1-C12 alkyl group, or a C3-C12 cycloalkyl group, etc., which each optionally be substituted; R2, R3, R4 and R5 represent independently of each other a hydrogen atom, a halogen atom or an C1-C3 alkyl group, etc.; R6 represents an C1-C6 alkyl group, a C3-C6 cycloalkyl group, a halogen atom, a C1-C6 haloalkyl group, an C2-C6 alkenyl group, an C1-C6 alkoxy group, or a C1-C6 haloalkoxy group, etc.; R7, R8 and R9 represent independently of each other a hydrogen atom, a halogen atom, or an C1-C4 alkyl group, etc.; X represents an oxygen atom or a sulfur atom; and R10 represents an C1-C6 alkyl group, etc.] shows an excellent controlling efficacy on pests.

  本发明提供了一种具有优异的杀虫功效的化合物。公式（1）的四唑烷酮化合物：[其中，R1代表C6-C16芳基，C1-C12烷基或C3-C12环烷基等，每个都可以选择性地被取代；R2、R3、R4和R5分别独立地表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基等；R6表示C1-C6烷基，C3-C6环烷基，卤素原子，C1-C6卤代烷基，C2-C6烯基，C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基等；R7、R8和R9独立地表示氢原子、卤素原子或C1-C4烷基等；X表示氧原子或硫原子；R10表示C1-C6烷基等]对害虫具有优异的控制功效。