(E)-5-(1-Methyl-2,5-dioxo-cyclopentyl)-pent-2-enal | 121379-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-5-(1-Methyl-2,5-dioxo-cyclopentyl)-pent-2-enal
• 英文别名: (E)-5-(1-methyl-2,5-dioxocyclopentyl)pent-2-enal
• CAS: 121379-51-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: OZYCLJVRSFHTDM-DUXPYHPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(1-Methyl-2,5-dioxo-cyclopentyl)-pent-2-enal 在 伯吉斯试剂 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 三氟乙酸 、 1-(2-pyrrolidinylmethyl)hexamethyleneimine 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 84.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用有机催化剂方便地制备合成有用的手性含季碳双环化合物

  摘要：

  通过与有机催化剂的不对称分子内醛醇反应有效地合成了具有羰基官能团的手性含季碳双环化合物。双环[3.3.0]和[3.4.0]体系由二胺催化剂构建，而双环[4.3.0]和[4.4.0]骨架由酰基磺酰胺型催化剂制备。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153495
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环戊二酮 以 水 、 苯 为溶剂， 生成 (E)-5-(1-Methyl-2,5-dioxo-cyclopentyl)-pent-2-enal
  参考文献：
  名称：

  One-step construction of a 13α-methyl 14α-hydroxy steroid via a new anionic polycyclization method

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82257-1

文献信息

• One-Pot Organocatalytic Enantioselective Michael–Michael–Aldol–Henry Reaction Cascade. A Facile Entry to the Steroid System with Six Contiguous Stereogenic Centers
  作者：Dai-Huei Jhuo、Bor-Cherng Hong、Chun-Wei Chang、Gene-Hsiang Lee

  DOI：10.1021/ol501011t

  日期：2014.5.16

  An expedited method has been developed for the enantioselective synthesis of highly functionalized steroid systems containing six contiguous stereogenic centers with high enantioselectivities (99% ee). The one-pot methodology comprises a cascade of organocatalytic Michael–Michael–aldol–Henry reactions of 7-nitrohept-3-en-2-one and 5-(1-methyl-2,5-dioxocyclopentyl)pent-2-enal. The structure and absolute

  已开发出一种快速方法，用于对高度功能化的类固醇系统的对映选择性合成，该系统包含六个具有高对映选择性（99％ee）的连续立体发生中心。一锅法包括7-硝基庚-3-烯-2-酮和5-（1-甲基-2,5-二氧代环戊基）戊-2-烯醛的有机催化Michael–Michael–aldol–Henry反应级联。通过适当产品的X射线分析确认了产品的结构和绝对构型。
• Catalytic Addition of Metallo-Aldehyde Enolates to Ketones:  A New C−C Bond-Forming Hydrogenation
  作者：Phillip K. Koech、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ol030136c

  日期：2004.3.1

  ketone acceptors is enabled via hydrogenation of keto-enals with cationic rhodium catalysts. These results, in conjunction with prior studies involving the catalytic hydrogen-mediated reductive coupling of enones, dienes, and diynes with carbonyl acceptors, support the feasibility of developing a broad new class of catalytic C-C bond formations based on the electrophilic trapping of hydrogenation intermediates

  金属酮醛酸酯与酮受体的第一催化交叉醛醇缩合是通过用阳离子铑催化剂将酮-烯醛氢化而实现的。这些结果，再加上先前的研究，涉及烯酮，二烯和二炔与羰基受体的催化氢介导的还原偶联，支持开发基于亲电捕获氢化中间体的新型催化CC键的新方法。[反应：看文字]