(4R,7R)-7-acetoxy-7-((4R,5S)-5-((S)-1-acetoxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)hept-1-en-5-yn-4-yl acrylate | 1614220-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,7R)-7-acetoxy-7-((4R,5S)-5-((S)-1-acetoxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)hept-1-en-5-yn-4-yl acrylate
• CAS: 1614220-24-4
• 化学式: C₂₁H₂₈O₈
• 分子量: 408.449
• InChiKey: GIKDKZLLMGCXFF-UNASGJGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,7R)-7-acetoxy-7-((4R,5S)-5-((S)-1-acetoxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)hept-1-en-5-yn-4-yl acrylate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 喹啉 、 Lindlar's catalyst 、 氢气 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.25h， 生成 (2S,3R,4S,5R,Z)-3,4-dihydroxy-7-[(R)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]hept-6-ene-2,5-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-synrotolide and the evaluation of its antiproliferative activity

  摘要：

  The stereoselective synthesis of (-)-synrotolide was achieved in high overall yield from D-(-)-ribose and 3-butyn-1-ol. The pivotal step in this approach is the selective deprotection of the acetonide group in the presence of acetate groups using TiCl4. Moreover, the biological activity of (-)-synrotolide was evaluated on HeLa, PANC 1, HepG2, and SK-N-SH cancer cell lines. The (-)-synrotolide selectively and potently inhibited the growth of PANC 1 cell line. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.04.010
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,6S,6aS)-2,2,6-trimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 溴乙烷 、 四丁基氟化铵 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4R,7R)-7-acetoxy-7-((4R,5S)-5-((S)-1-acetoxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)hept-1-en-5-yn-4-yl acrylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-synrotolide and the evaluation of its antiproliferative activity

  摘要：

  The stereoselective synthesis of (-)-synrotolide was achieved in high overall yield from D-(-)-ribose and 3-butyn-1-ol. The pivotal step in this approach is the selective deprotection of the acetonide group in the presence of acetate groups using TiCl4. Moreover, the biological activity of (-)-synrotolide was evaluated on HeLa, PANC 1, HepG2, and SK-N-SH cancer cell lines. The (-)-synrotolide selectively and potently inhibited the growth of PANC 1 cell line. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.04.010