methyl 2-deoxy-6-O-pivaloyl-β-D-lyxo-hexofuranoside | 240402-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-deoxy-6-O-pivaloyl-β-D-lyxo-hexofuranoside
• CAS: 240402-10-2
• 化学式: C₁₂H₂₂O₆
• 分子量: 262.303
• InChiKey: GJWIRRDZFMKZDT-ZYUZMQFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.06
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  85.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl 2-deoxy-6-O-pivaloyl-β-D-lyxo-hexofuranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到methyl 3,5-di-O-acetyl-2-deoxy-6-O-pivaloyl-β-D-lyxo-hexofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of O- and C-furanosides through 1,4-iodocyclisation of d-galactal

  摘要：

  Iodocyclisation of 6-O-protected-D-galactal, followed by radical reduction, gives [2.2.1] bicyclic acetals which are regioselectively opened by various nucleophiles (alcohols, allyltrimethylsilane, triphenylphosphine) to give furanosyl compounds. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00480-9
• 作为产物：
  描述：

  1,5-anhydro-2-deoxy-6-O-pivaloyl-D-lyxo-hex-1-enitol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 乙酰氯 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 methyl 2-deoxy-6-O-pivaloyl-β-D-lyxo-hexofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of O- and C-furanosides through 1,4-iodocyclisation of d-galactal

  摘要：

  Iodocyclisation of 6-O-protected-D-galactal, followed by radical reduction, gives [2.2.1] bicyclic acetals which are regioselectively opened by various nucleophiles (alcohols, allyltrimethylsilane, triphenylphosphine) to give furanosyl compounds. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00480-9