methyl (phenyl-2,3-O-benzyl-4-O-levulinoyl-1-thio-β-L-guluronate) | 1097178-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (phenyl-2,3-O-benzyl-4-O-levulinoyl-1-thio-β-L-guluronate)
• 英文别名: methyl (2R,3S,4S,5S,6R)-3-(4-oxopentanoyloxy)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-phenylsulfanyloxane-2-carboxylate
• CAS: 1097178-33-0
• 化学式: C₃₂H₃₄O₈S
• 分子量: 578.683
• InChiKey: PKNSVMLFXRKHSU-QOJCGITLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2,3,6-三-O-苄基-ALPHA-D-吡喃葡萄糖苷 、 methyl (phenyl-2,3-O-benzyl-4-O-levulinoyl-1-thio-β-L-guluronate) 在 二苯基亚砜 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以64%的产率得到methyl-2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-[methyl (2,3-di-O-benzyl-4-O-levulinoyl-α-L-gulopyranosyl)uronate]-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  L-古洛糖醛酸藻酸酯的立体选择性合成。

  摘要：

  已经绘制出了鬼臼吡喃糖苷的糖基化特性，并且显示出古洛糖对于形成1，2-顺式-糖苷键具有内在的偏好。据推测，这种糖基化行为源自氧杂碳鎓离子的亲核攻击，氧杂碳鎓离子采用最有利的3H4构象。以古洛糖的立体选择性为基础，使用古洛吡喃糖基结构单元首次组装了古洛糖酸海藻酸三糖。

  DOI：

  10.1002/chem.200800960
• 作为产物：
  描述：

  methyl (phenyl-2,3-O-benzyl-1-thio-β-L-guluronate) 、 乙酰丙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到methyl (phenyl-2,3-O-benzyl-4-O-levulinoyl-1-thio-β-L-guluronate)
  参考文献：
  名称：

  L-古洛糖醛酸藻酸酯的立体选择性合成。

  摘要：

  已经绘制出了鬼臼吡喃糖苷的糖基化特性，并且显示出古洛糖对于形成1，2-顺式-糖苷键具有内在的偏好。据推测，这种糖基化行为源自氧杂碳鎓离子的亲核攻击，氧杂碳鎓离子采用最有利的3H4构象。以古洛糖的立体选择性为基础，使用古洛吡喃糖基结构单元首次组装了古洛糖酸海藻酸三糖。

  DOI：

  10.1002/chem.200800960