(1α,3α,5α)-3-Benzyloxymethyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane-3-methanol | 261510-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1α,3α,5α)-3-Benzyloxymethyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane-3-methanol
• CAS: 261510-99-0；175911-74-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: XIFVJGPEIZBGGO-BTTYYORXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1α,3α,5α)-3-Benzyloxymethyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane-3-methanol 在 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 去甲麻黄碱 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (4S)-4-Benzyloxymethyl-4-hydroxymethylcyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective rearrangement of quaternary carbon-containing meso-epoxides to allylic alcohols

  摘要：

  The asymmetric synthesis of 4-substituted cis-4-(hydroxymethyl)cyclopent-2-en-1-ols 3 (R = alkyl, benzyloxymethyl) via highly enantioselective rearrangement of 3-substituted cis-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane-3-methanols 1 (R = alkyl, benzyloxymethyl) is described.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00019-5
• 作为产物：
  描述：

  [1-(羟甲基)环戊-3-烯-1-基]甲醇 在 叔丁基过氧化氢 、 vanadyl acetylacetonate 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (1α,3α,5α)-3-Benzyloxymethyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane-3-methanol
  参考文献：
  名称：

  Mechanism and applications of lithium amide-induced asymmetric rearrangements of 4-substituted and 4,4-disubstituted cyclopentene oxides to cyclopentenols

  摘要：

  介绍了 1,2-二氚代 4-取代环戊烯氧化物 11 和 19 的制备和锂酰胺诱导的重排，为了解此类体系中的去质子化机制提供了见解。介绍了 4-取代顺式-4-羟甲基环戊-2-烯-1-醇 32a-c 的高对映选择性合成。还介绍了通过环氧化物 3 的高对映选择性重排和随后的爱尔兰-克莱森重排，不对称合成前列腺素前体 40 和 (+)-iridomyrmecin (48)。

  DOI：

  10.1039/a907522d