4-(5,6,7,8-四氢萘-2-基)丁酸 | 782-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 4-(5,6,7,8-四氢萘-2-基)丁酸
• 英文名称: 4-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)butanoic acid
• 英文别名: 4-(Tetralyl-6)-buttersaeure
• CAS: 782-27-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: OMWKQAVCNOUAFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-49 °C
• 沸点：
  195-200 °C(Press: 4.5-5 Torr)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5,6,7,8-四氢萘-2-基)丁酸 在 盐酸 、 amalgamated zinc 、 五氯化磷 作用下， 290.0 ℃ 、1.73 kPa 条件下， 生成 均苯四甲酸二酐
  参考文献：
  名称：

  Schroeter, Chemische Berichte, 1924, vol. 57, p. 2014

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 4-(5,6,7,8-四氢萘-2-基)丁酸
  参考文献：
  名称：

  唾液酸化的路易斯（x）的新型构象刚性类似物的设计，合成和评估。

  摘要：

  包含构象刚性四氢化萘和萘环系统（2-4）的一系列唾液酸Lewis（x）（1）类似物的设计和合成，导致了新型化合物具有与1类似的细胞粘附抑制剂效价。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)80017-5

文献信息

• The thermodynamic properties of 4-methylphenanthrene
  作者：R.D. Chirico、I.A. Hossenlopp、A. Nguyen、W.V. Steele、B.E. Gammon

  DOI：10.1016/0021-9614(89)90130-4

  日期：1989.2

  Abstract Measurements leading to the calculation of the ideal-gas thermodynamic properties for 4-methylphenanthrene are reported. Thermochemical and thermophysical properties were determined by adiabatic heat-capacity calorimetry, combustion calorimetry, comparative ebulliometry, and inclined-piston manometry. Results were used to calculate entropies, enthalpies, and Gibbs energies of formation for

  摘要 报告了导致计算 4-甲基菲的理想气体热力学性质的测量结果。热化学和热物理性质由绝热热容量热法、燃烧量热法、比较沸腾法和倾斜活塞测压法确定。结果用于计算理想气体状态在选定温度至 500 K 时的熵、焓和吉布斯形成能。使用涉及对一系列甲基取代芳族分子进行比较的组贡献方法来证明理想气体状态的一致性- 气体熵和生成焓为 4-甲基菲确定，相关化合物的文献值。结果显示与使用 nmr 确定的文献中的甲基旋转障碍一致
• Synthesis and antiallergic activity of 2-hydroxy-3-nitro-1,4-naphthoquinones
  作者：Derek R. Buckle、Barrie C. C. Cantello、Harry Smith、Raymond J. Smith、Barbara A. Spicer

  DOI：10.1021/jm00218a014

  日期：1977.8

  have highest potency with alkyl substitution at both C-6 and C-7. The most potent compounds were 7c and 7e which produced a 50% inhibition in the rat PCA test at doses of about 10 micrometerM/kg following subcutaneous administration and showed activity after oral administration. Related 4-hydroxy-3-nitro-2(1H)-naphthalenones had no effect on rat PCA in doses up to 500 micrometerM/kg.

  新型2-羟基-3-硝基-1,4-萘醌的选择被证明是大鼠被动皮肤过敏反应（PCA）的有效抑制剂，并且在C-6和C-7处具有最高的烷基取代效力。最有效的化合物是7c和7e，它们在大鼠PCA测试中以约10微米M / kg的剂量在皮下给药后产生50％的抑制作用，并在口服后显示出活性。相关的4-羟基-3-硝基-2（1H）-萘烯酮对大鼠PCA的影响最大为500 microM / kg。
• Synthesis of asymmetrically disubstituted anthracenes
  作者：Đani Škalamera、Jelena Veljković、Lucija Ptiček、Matija Sambol、Kata Mlinarić-Majerski、Nikola Basarić

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.038

  日期：2017.10

  positions 9,10 are well known, reports for the synthesis of anthracenes with different substitution patterns are scarce. Herein we review known and report novel synthetic pathways toward anthrols with substituents at 1,2-, 2,3-, and 2,6- positions. We present two synthetic approaches: (i) building of the anthracene tricyclic fused ring system from the appropriate benzene derivatives, and (ii) reduction

  我们已经开发出了合成途径通往不同取代的羟基蒽（蒽），目的是研究它们在脱水反应中的光化学反应性。尽管在9，10位被取代的蒽的合成是众所周知的，但是关于具有不同取代模式的蒽的合成的报道却很少。在本文中，我们综述了已知的并且报道了在1,2-，2,3-和2,6-位具有取代基的蒽的新颖合成途径。我们提出了两种合成方法：（i）由适当的苯衍生物构建蒽三环稠环系统，以及（ii）还原相应的蒽醌。 将2-羟基蒽-1-甲醛还原成相应的醇会产生出乎意料的1,1'-亚甲基蒽-2-醇，其拟议的形成机理得到了实验观察和计算的支持。
• Synthesis of uniformly 13C-labeled polycyclic aromatic hydrocarbons
  作者：Zhenfa Zhang、Ramiah Sangaiah、Avram Gold、Louise M. Ball

  DOI：10.1039/c0ob01107j

  日期：——

  pathways were devised for efficient synthesis of a series of uniformly 13C labeled polycyclic aromatic hydrocarbons de novo from U-13C-benzene and other simple commercially-available 13C-starting compounds. All target products were obtained in excellent yields, including the alternant PAH U-13C-naphthalene, U-13C-phenanthrene, U-13C-anthracene, U-13C-benz[a]anthracene, U-13C-pyrene and the nonalternant

  设计了收敛合成途径，用于从 U- 13 C-苯和其他简单的市售13 C 起始化合物有效地从头合成一系列均匀13 C标记的多环芳烃。所有目标产物均以优异的收率获得，包括交替PAH U- 13 C-萘、U- 13 C-菲、U- 13 C-蒽、U- 13 C-苯并[ a ]蒽、U- 13 C-芘和非交替PAH U- 13 C-荧蒽。
• Fluoranthenes by cyclodehydrogenation. Benzo[a]naphtho[j]1,2-fluoranthene
  作者：Malcolm Crawford、V. R. Supanekar

  DOI：10.1039/j39660002252

  日期：——

  dehydrogenate 3,4,5,6,7,8-hexahydro-1-(1,2,5,6,7,8-hexahydro-4-phenanthryl)anthracene to the title compound. Two intermediates, tetrahydrobenzo[a]-5,6,7,8-tetrahydronaphtho[1,2-j]fluoranthene and tetrahydrobenzo[a]naphtho[1,2-j]fluoranthene, were isolated and their structures established.

  钯-硫法已用于将3,4,5,6,7,8-六氢-1-（1,2,5,6,7,8-六氢-4-菲基）蒽脱氢成标题化合物。分离了两种中间体四氢苯并[ a ] -5,6,7,8-四氢萘[1,2- j ]荧蒽和四氢苯并[ a ]萘[1,2- j ]荧蒽。