methyl 3-[(4R,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanoate | 850222-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-[(4R,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanoate
• CAS: 850222-15-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: LONGKTVORKRSBO-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[(4R,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 (1R)-1-[(1S)-1-(methoxymethoxy)heptyl]-3-butenyl 3-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Microcarpalide和类似物的聚焦库的肌动蛋白结合特性的全合成和评估。

  摘要：

  一项比较研究表明，围绕真菌代谢产物microcarpalide（1）和pinolidoxin（2）建模的羟基化的10元内酯具有选择性的肌动蛋白结合特性。尽管比代表该领域标准的海洋天然产物latrunculin A效力低，但这种类型的非烯醇内酯的毒性明显较低，并且可以进行实质性的结构编辑。最显着的事实是，即使形成羟基化丁醇骨架的分子内酯交换反应也不会消除其微丝破坏能力。这一发现要求对体现相似基序的其他真菌代谢物的生物学特性进行重新研究。以闭环复分解（RCM）为关键步骤，通过全合成制备了作为本比较研究标准的微果皮（1）。所选择的路线相比毫不逊色先前方法该目标，并提供一个中型环烯烃的（E，Z） - 构型可通过催化剂的适当选择如先前由我们的基团所概述来控制的概念的进一步支持。已经通过晶体结构分析表征了作为本文研究的“天然产物样”化合物的代表性实例的9-表-微果香酸酯26和呋喃酮27。Z）一个中型环

  DOI：

  10.1002/chem.200601370
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4R,5R)-5-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propionic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 3-[(4R,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (−)-microcarpalide

  摘要：

  A highly convergent and efficient synthesis of (-)-microcarpalide, a 10-membered lactone displaying remarkable microfilament disrupting activity is described. Ring-closing metathesis and Sharpless asymmetric dihydroxylations are the key steps. Our strategy highlights the application of novel hydroxy lactone precursors for the stereoselective synthesis of (-)-microcarpalide. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.052