(3aR,5R,6R,7R,7aR)-5-(羟基甲基)-2-甲基-5,6,7,7a-四氢-3aH-吡喃并[3,2-d][1,3]噻唑-6,7-二醇 | 434942-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (3aR,5R,6R,7R,7aR)-5-(羟基甲基)-2-甲基-5,6,7,7a-四氢-3aH-吡喃并[3,2-d][1,3]噻唑-6,7-二醇
• 英文名称: (3aR,5R,6R,7R,7aR)-6,7-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazole
• 英文别名: Gal-NAG-thiazoline；(3aR,5R,6R,7R,7aR)-5-(hydroxymethyl)-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazole-6,7-diol；(3ar,5r,6r,7r,7ar)-5-(Hydroxymethyl)-2-Methyl-5,6,7,7a-Tetrahydro-3ah-Pyrano[3,2-D][1,3]thiazole-6,7-Diol
• CAS: 434942-46-8
• 化学式: C₈H₁₃NO₄S
• 分子量: 219.262
• InChiKey: DRHXTSWSUAJOJZ-JAJWTYFOSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-158 °C
• 沸点：
  443.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.81±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,6R,7R,7aR)-5-(羟基甲基)-2-甲基-5,6,7,7a-四氢-3aH-吡喃并[3,2-d][1,3]噻唑-6,7-二醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-1-thioacetyl-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  从α-GalNAc硫醇合成α-GalNAc硫缀合物。

  摘要：

  通过硫化物的S-取代反应以高收率和高异头纯度制备了各种官能化的2-乙酰氨基-2-脱氧-1-硫代-硫代-α-D-吡喃半乳糖的官能化硫代糖苷和其他衍生物（10-24）。硫醇的阴离子或以硫为中心的自由基6。鉴于α-GalNAc1-O键的性质非常重要，且相应的1-S键的化学和生物稳定性更高，因此这些硫缀合物可能会用于研究合成疫苗，酶抑制剂，仿糖支架和其他复杂的碳水化合物系统。

  DOI：

  10.1021/jo0110909
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5R,6R,7R,7aR)-5-(acetoxymethyl)-6,7-diacetoxy-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以31 mg的产率得到(3aR,5R,6R,7R,7aR)-5-(羟基甲基)-2-甲基-5,6,7,7a-四氢-3aH-吡喃并[3,2-d][1,3]噻唑-6,7-二醇
  参考文献：
  名称：

  从α-GalNAc硫醇合成α-GalNAc硫缀合物。

  摘要：

  通过硫化物的S-取代反应以高收率和高异头纯度制备了各种官能化的2-乙酰氨基-2-脱氧-1-硫代-硫代-α-D-吡喃半乳糖的官能化硫代糖苷和其他衍生物（10-24）。硫醇的阴离子或以硫为中心的自由基6。鉴于α-GalNAc1-O键的性质非常重要，且相应的1-S键的化学和生物稳定性更高，因此这些硫缀合物可能会用于研究合成疫苗，酶抑制剂，仿糖支架和其他复杂的碳水化合物系统。

  DOI：

  10.1021/jo0110909

文献信息

• SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Vocadlo David

  公开号：US20100016386A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The invention provides compounds of formula (I) for selectively inhibiting glycosidases, prodrugs of the compounds, and pharmaceutical compositions including the compounds or prodrugs of the compounds The invention also provides methods of treating diseases and disorders related to deficiency or overexpression of O-GlcNAcase, accumulation or deficiency of O-GlcNAc

  该发明提供了式(I)的化合物，用于选择性抑制酶，该化合物的前药以及包括化合物或化合物前药的药物组合物。该发明还提供了治疗与O-GlcNAcase缺乏或过度表达，O-GlcNAc积累或缺乏相关的疾病和障碍的方法。
• Selective glycosidase inhibitors and uses thereof
  申请人：Simon Fraser University

  公开号：EP2322529A1

  公开（公告）日：2011-05-18

  The invention provides compounds of formula (I) for selectively inhibiting glycosidases, prodrugs of the compounds, and pharmaceutical compositions including the compounds or prodrugs of the compounds. The invention also provides methods of treating diseases and disorders related to deficiency or overexpression of O-GlcNAcase, accumulation or deficiency of O-GlcNAc.

  本发明提供了用于选择性抑制糖苷酶的式(I)化合物、该化合物的原药以及包括该化合物或其原药的药物组合物。本发明还提供了治疗与 O-GlcNA 酶缺乏或过表达、O-GlcNAc 累积或缺乏有关的疾病和失调的方法。
• US8334310B2
  申请人：——

  公开号：US8334310B2

  公开（公告）日：2012-12-18
• US8962664B2
  申请人：——

  公开号：US8962664B2

  公开（公告）日：2015-02-24