2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-1-thioacetyl-α-D-galactopyranose | 129693-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-1-thioacetyl-α-D-galactopyranose
• 英文别名: 2-acetamido-2-deoxy-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-α-D-galactopyranose；[(2R,3R,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-acetylsulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 129693-99-8
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₉S
• 分子量: 405.426
• InChiKey: ZFVQIBIWKBDEPG-IBEHDNSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-1-thioacetyl-α-D-galactopyranose 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Sodium; (2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-tetrahydro-pyran-2-thiolate
  参考文献：
  名称：

  S-连接糖肽的一般策略。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500090
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5R,6R,7R,7aR)-5-(acetoxymethyl)-6,7-diacetoxy-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazole 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-1-thioacetyl-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  从α-GalNAc硫醇合成α-GalNAc硫缀合物。

  摘要：

  通过硫化物的S-取代反应以高收率和高异头纯度制备了各种官能化的2-乙酰氨基-2-脱氧-1-硫代-硫代-α-D-吡喃半乳糖的官能化硫代糖苷和其他衍生物（10-24）。硫醇的阴离子或以硫为中心的自由基6。鉴于α-GalNAc1-O键的性质非常重要，且相应的1-S键的化学和生物稳定性更高，因此这些硫缀合物可能会用于研究合成疫苗，酶抑制剂，仿糖支架和其他复杂的碳水化合物系统。

  DOI：

  10.1021/jo0110909

文献信息

• Réduction-acetylation sélective des azido-sucres par le mélange acide thioacétique-thioacétate de potassium
  作者：Njara Rakotomanomana、Jean-Michel Lacombe、André A. Pavia

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84157-p

  日期：1990.3
• RAKOTOMANOMANA, NJARA;LACOMBE, JEAN-MICHEL;PAVIA, ANDRE A., CARBOHYDR. RES., 197,(1990) C. 318-323
  作者：RAKOTOMANOMANA, NJARA、LACOMBE, JEAN-MICHEL、PAVIA, ANDRE A.

  DOI：——

  日期：——