methyl-[O⁴,O⁶-((R)-benzylidene)-2-bromo-2-deoxy-α-D-altropyranoside] | 91109-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl-[O⁴,O⁶-((R)-benzylidene)-2-bromo-2-deoxy-α-D-altropyranoside]
• 英文别名: Methyl-[O⁴,O⁶-((R)-benzyliden)-2-brom-2-desoxy-α-D-altropyranosid]
• CAS: 91109-41-0
• 化学式: C₁₄H₁₇BrO₅
• 分子量: 345.19
• InChiKey: HIBAJFZGXFZFAE-JJEKRJTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-[O⁴,O⁶-((R)-benzylidene)-2-bromo-2-deoxy-α-D-altropyranoside] 在 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 三丁基氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 methyl 4,6-O-(R)-benzylidene-2-deoxy-α-D-erythrohexopyranosid-3-ulose
  参考文献：
  名称：

  Gurjar, M. K.; Yadav, J. S.; Rama Rao, A. V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 11, p. 1139 - 1140

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-anhydro-4,6-benzylidene-α-D-allopyranoside 在 四氢吡喃 作用下， 生成 methyl-[O⁴,O⁶-((R)-benzylidene)-2-bromo-2-deoxy-α-D-altropyranoside]
  参考文献：
  名称：

  496.格氏试剂对环氧乙烷型脱水糖的作用。第二部分 4：6-亚苄基2：3-脱水-α-甲基-D-卤代对乙基和苯基镁卤化物的行为

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530002442

文献信息

• Neighboring-group participation in benzylidene acetal ring-opening of a 2-cyano-2-deoxypyranoside derivative by diethylaluminum cyanide
  作者：Marı́a I Mangione、Alejandra G Suárez、Rolando A Spanevello

  DOI：10.1016/s0008-6215(03)00377-x

  日期：2003.10

  The oxirane ring-opening of an anhydro sugar with diethylaluminum cyanide (Et(2)AlCN) is a direct approach for obtaining a cyano derivative. Methyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-alpha-D-allopyranoside showed anomalous chemical behavior when treated with Et(2)AlCN. The reaction afforded the corresponding beta-cyanohydrin as the minor component from a mixture of compounds resulting from the benzylidene

  用二乙基氰化铝（Et（2）AlCN）脱水糖的环氧乙烷开环是获得氰基衍生物的直接方法。当用Et（2）AlCN处理时，甲基2,3-无水-4,6-O-亚苄基-α-D-吡喃吡喃糖苷显示出异常的化学行为。反应由由乙基或氰基的攻击引起的亚苄基乙缩醛开环产生的化合物的混合物提供了作为次要组分的相应的β-氰醇。
• Richards et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 496,500
  作者：Richards et al.

  DOI：——

  日期：——