1-(3-chlorophenyl)-5-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid | 1175972-08-3

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3-chlorophenyl)-5-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(3-chlorophenyl)-5-methylpyrazole-3-carboxylic acid
• CAS: 1175972-08-3
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂O₂
• mdl: MFCD09901155
• 分子量: 236.658
• InChiKey: ZJZSTSGENIKDPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲基苯肼 、 1-(3-chlorophenyl)-5-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid 在 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为潜在琥珀酸脱氢酶抑制剂的多种杂环酰肼衍生物的设计、合成和抗真菌评价

  摘要：

  植物病原真菌对农业生产构成重大威胁，需要开发新的、更有效的杀菌剂。环替换策略已成为分子设计中非常成功的方法。在本研究中，我们采用环取代策略，成功设计合成了32种含有多种杂环的新型酰肼衍生物，如噻唑、异恶唑、吡唑、噻二唑、1,3,4-恶二唑、1,2,4-恶二唑、噻吩等。 、吡啶和吡嗪。在体外和体内评估了它们的抗真菌活性。生物测定结果表明，大多数标题化合物在体外对四种测试的植物病原真菌（包括禾谷镰刀菌、灰葡萄孢、核盘菌和立枯丝核菌）表现出显着的抗真菌活性。尤其是，化合物5aa对禾谷镰刀菌、灰霉病菌、核盘菌和立枯病菌表现出广谱抗真菌活性，相应的EC 50值分别为0.12、4.48、0.33和0.15 μg/mL。在抗真菌生长测定中，浓度为 200 μg/mL 的化合物5aa对赤霉病 (FHB) 的保护效力为 75.5%。在另一项体内抗真菌活性评价中，化合物5aa在100 μg/mL浓度下对油菜核

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c08927
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-(3-chlorophenyl)-5-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylate 在 甲醇 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(3-chlorophenyl)-5-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过 REPLACE 介导的片段组装优化非 ATP 竞争性 CDK/细胞周期蛋白凹槽抑制剂

  摘要：

  药物发现的一个主要挑战是开发和改进靶向蛋白质-蛋白质相互作用的方法。用于生成蛋白质-蛋白质相互作用抑制剂的 REPLACE（通过计算富集替代部分配体替代物）策略的进一步示例表明，它可用于优化关键决定因素的片段替代物，以有效的方式将它们组合起来，并已实现用于靶向细胞周期蛋白调节亚基上的细胞周期蛋白依赖性激酶 2 (CDK2) 底物募集位点的化合物。取代关键电荷-电荷相互作用的苯基杂环等排体为结合细胞周期蛋白凹槽提供了新的结构见解。特别是，这些结果揭示了在 N 端加帽肽的晶体结构中观察到的 H 键的关键贡献。此外，通过环取代探测了模拟二肽相互作用的双（芳基）醚 C 端封端基团的构效关系，从而增加了与主要疏水口袋的互补性。该研究进一步验证了 REPLACE 作为将肽类化合物转化为药学相关性更强的化合物的有效策略。

  DOI：

  10.1021/jm3013882