tetrahydro-4-(phenylmethyl)-2H-pyran-2-one | 162551-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: tetrahydro-4-(phenylmethyl)-2H-pyran-2-one
• 英文别名: β-benzyl-δ-valerolactone；4-benzyltetrahydro-2H-pyran-2-one；4-benzyl-tetrahydro-pyran-2-one；3-Benzylvalerolacton；4-Benzyloxan-2-one
• CAS: 162551-47-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: DTVQUHVRFDZFLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrahydro-4-(phenylmethyl)-2H-pyran-2-one 在 氢溴酸 作用下， 生成 ethyl 3-benzylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Jones,J.B.; Lok,K.P., Canadian Journal of Chemistry, 1979, vol. 57, p. 1025 - 1032

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyltetrahydrofuran-2-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tetrahydro-4-(phenylmethyl)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  内酯的一碳环扩大

  摘要：

  由内酯和氯甲基苯基亚砜通过亚烷基类胡萝卜素的重排，然后ω-羟烷基烯酮中间体的分子内环化或通过2-吡啶硫醇酯，实现内酯的两步或三步碳环扩大。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02101-7

文献信息

• One-Pot Sequential 1,4- and 1,2-Reductions of α,β-Unsaturated δ-Lactones to the Corresponding δ-Lactols with CuCl and NaBH4 in Methanol
  作者：Yasunobu Matsumoto、Masahiro Yonaga

  DOI：10.1055/s-0033-1340195

  日期：——

  An efficient, one-pot method for the highly chemoselective synthesis of δ-lactols from α,β-unsaturated δ-lactones using CuCl and NaBH4 in methanol was developed.

  开发了一种高效的一锅法，用于在甲醇中使用 CuCl 和 NaBH4 从 α,β-不饱和 δ-内酯高度化学选择性地合成 δ-内酯。
• NHC-Catalyzed Ring Expansion of Oxacycloalkane-2-carboxaldehydes: A Versatile Synthesis of Lactones
  作者：Li Wang、Karen Thai、Michel Gravel

  DOI：10.1021/ol8029005

  日期：2009.2.19

  Imidazolinium-derived carbenes catalyze the ring-expansion lactonization of oxacycloalkane-2-carboxaldehydes. A variety of functionalized five-, six-, and seven-membered lactones can be formed efficiently under mild reaction conditions. The success of this new method for the construction of lactones is highly influenced by the electronic nature of the carbene catalyst.

  咪唑啉鎓衍生的卡宾催化氧杂环烷-2-甲醛的扩环内酯化反应。在温和的反应条件下，可以有效地形成各种功能化的五元，六元和七元内酯。卡宾催化剂的电子性质极大地影响了这种构建内酯的新方法的成功。
• Tetramethylethylene diamine/trimethylsilyl chloride mediated addition of benzyl copper reagents to α,β-unsaturated esters
  作者：Pieter S. van Heerden、Barend C.B. Bezuidenhoudt、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00718-1

  日期：1996.9

  Several benzylic copper reagents, benzylcopper, 4-methoxybenzylcopper and 1-phenylethylcopper, facilitate the conjugate addition of the corresponding benzyl ligands to α,β-enoates in the presence of tetramethylethylene diamine and trimethylsilyl chloride in high yields.

  在四甲基乙二胺和三甲基甲硅烷基氯的存在下，几种苄基铜试剂苄基铜，4-甲氧基苄基铜和1-苯乙基铜有助于将相应的苄基配体共轭添加到α，β-烯酸酯中。
• Irwin,A.J. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1978, p. 1636 - 1642
  作者：Irwin,A.J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and binding affinity of novel 3-aminoethyl-1-tetralones, potential atypical antipsychotics
  作者：Mario Alvarado、Alberto Coelho、Christian F. Masaguer、Enrique Raviña、José Brea、J. Fernando Padín、María I. Loza

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.04.022

  日期：2005.6

  A series of 3-aminoethyl-1-tetralones, conformationally constrained higher homologues of haloperidol (standard for typical antipsychotic profile), have been obtained by a four-step route from valerolactone. Their binding affinities at dopamine D-2 and serotonin 5-HT2A and 5-HT2C receptors were determined, showing in some cases an atypical antipsychotic profile. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.