1-phenyl-6-(triisopropylsilyl)hex-5-yn-1-one | 1432045-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-6-(triisopropylsilyl)hex-5-yn-1-one
• 英文别名: 1-phenyl-6-triisopropylsilanyl-hex-5-yn-1-one；1-Phenyl-6-tri(propan-2-yl)silylhex-5-yn-1-one
• CAS: 1432045-46-9
• 化学式: C₂₁H₃₂OSi
• 分子量: 328.57
• InChiKey: GOADXPWXUGMBCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.26
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基环丁烷-1-醇 、 (2-溴乙炔基)三异丙基硅烷 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以82%的产率得到1-phenyl-6-(triisopropylsilyl)hex-5-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的CC裂解，酮的形式为γ-炔基。

  摘要：

  提出了通过Pd催化的CC键裂解使酮形式正式的γ-炔基化反应。该方法允许叔环丁醇和溴乙炔的偶合，从而获得了其他方法无法企及的通用炔烃。

  DOI：

  10.1039/c2cc37281a

文献信息

• Alkynylation of Tertiary Cycloalkanols via Radical C–C Bond Cleavage: A Route to Distal Alkynylated Ketones
  作者：Shun Wang、Li−Na Guo、Hua Wang、Xin-Hua Duan

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02353

  日期：2015.10.2

  An efficient Na2S2O8-promoted radical coupling of tertiary cycloalkanols with alkynyl hypervalent iodide reagents via C-C bond cleavage was developed. This tandem ring-opening/alkynylation procedure showed some advantages, including mild conditions and wide substrate scope, thus providing a simple synthetic method for beta-, gamma- and delta-alkynylated ketones.