methyl (2Z,5S,6E)-5-(hydroxymethyl)-2,6-dimethyl-7-(2'-methyl-1',3'-thiazol-4'-yl)hepta-2,6-dienoate | 1393528-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl (2Z,5S,6E)-5-(hydroxymethyl)-2,6-dimethyl-7-(2'-methyl-1',3'-thiazol-4'-yl)hepta-2,6-dienoate
• 英文别名: methyl (2Z,5S,6E)-5-hydroxymethyl-2,6-dimethyl-7-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)hepta-2,6-dienoate
• CAS: 1393528-86-3
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃S
• 分子量: 295.403
• InChiKey: HTKSNRVPGGHTHZ-IGWGCQDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  59.42
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2Z,5S,6E)-5-(hydroxymethyl)-2,6-dimethyl-7-(2'-methyl-1',3'-thiazol-4'-yl)hepta-2,6-dienoate 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到methyl (2Z,5S,6E)-5-(([tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy)methyl)-2,6-dimethyl-7-(2'-methyl-1',3'-thiazol-4'-yl)hepta-2,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  从（-）-香芹酮合成埃坡霉素D类似物的北部片段

  摘要：

  描述了一种从（-）-香芹酮简单有效地合成含有手性噻唑的埃坡霉素D类似物的片段的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.020
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2Z,5R,4'RS)-2-methyl-6-oxo-5-(2',2',4'-trimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)hex-2-enoate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 水 、 lead(IV) tetraacetate 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 21.33h， 生成 methyl (2Z,5S,6E)-5-(hydroxymethyl)-2,6-dimethyl-7-(2'-methyl-1',3'-thiazol-4'-yl)hepta-2,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  从（-）-香芹酮合成埃坡霉素D类似物的北部片段

  摘要：

  描述了一种从（-）-香芹酮简单有效地合成含有手性噻唑的埃坡霉素D类似物的片段的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.020

文献信息

• Alternative synthesis of thiazole-substituted fragment C10-C21 of epothilone D analog
  作者：R. F. Valeev、R. F. Bikzhanov、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1134/s1070428015050139

  日期：2015.5

  New procedure was developed for preparation of the fragment C10-C21 of epothilone D analog from R-(-)-carvone. The key stage of the synthesis consists in the regio- and stereoselective Wittig reaction of (5R)-5-acetyl-2-methylcyclohex-2-en-1-one with an ylide generated from tributyl[(2-methylthiazol-4-yl)methyl]-phosphonium chloride.

  开发了用于从R -（-）-香芹酮制备埃博霉素D类似物的片段C 10 -C 21的新方法。合成的关键阶段在于（5 R）-5-乙酰基-2-甲基环己基-2-烯-1-酮与由三丁基[（2-甲基噻唑-4-酰基）甲基]-氯化phosph。