2-Oxo-4-(p-tolyl)-3-butenal | 41798-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Oxo-4-(p-tolyl)-3-butenal
• 英文别名: 4-(4-Methylphenyl)-2-oxobut-3-enal
• CAS: 41798-42-9
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: CFBARQZVWICUSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Oxo-4-(p-tolyl)-3-butenal 在 三苯基膦氢溴酸盐 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 12.0h， 以82%的产率得到(Z)-2-bromo-3-p-tolylacrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  PPh3·HBr‐DMSO介导的γ-取代的β，γ-不饱和α-酮甲基硫代酯和α-溴烯醛的简便合成方法：在合成2-甲基硫基-3-3（2 H）-呋喃酮中的应用

  摘要：

  对于γ-β取代的合成的高效化学选择性一般方法，从α，β不饱和酮γ不饱和α-ketomethylthioesters已经通过了前所未有的PPH实现3 ⋅HBr-DMSO介导的氧化溴化和kornblum氧化反应序列。新开发的试剂系统可用于从enals合成α-溴烯醛。此外，还描述了AuCl 3催化在极温和条件下从上述中间体有效地获得3（2H）-呋喃酮的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201303755