2-(4-chlorophenyl)-5-phenylthiazole | 82726-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-5-phenylthiazole
• 英文别名: 2-(4-chloro-phenyl)-5-phenyl-thiazole；2-(4-Chlor-phenyl)-5-phenyl-thiazol；2-(4-Chlorophenyl)-5-phenyl-1,3-thiazole
• CAS: 82726-32-7
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNS
• 分子量: 271.77
• InChiKey: WBUXXIYTMMYNBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144.5-145.0 °C
• 沸点：
  433.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-5-phenylthiazole 在 马来酸酐 、 双氧水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-(p-Chlorphenyl)-5-phenylthiazol-3-oxid
  参考文献：
  名称：

  Studies on azole compounds. IV. Reaction of 2,5-diarylthiazole 3-oxides with acetic anhydride. Isolation of the intermediates, 4,5-diacetoxy-2,5-diaryl-4,5-dihydrothiazoles.

  摘要：

  研究了 2，5-二芳基噻唑 3-氧化物（IIa-e）与乙酸酐的反应。分离出了该反应的中间产物--4, 5-二乙酰氧基-2, 5-二芳基-4, 5-二氢噻唑（Va-1-Ve-1、Va-2-Ve-2），并通过其化学行为和光谱数据确定了它们的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.25.3270
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 2-甲基-2-丁醇 、 di-tert-butyl(methyl)phosphonium tetrafluoroborate salt 、 [Pd(1,10-phenanthroline)₂](PF₆)₂ 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-5-phenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  通过连续的C–H偶联程序合成芳基噻唑†

  摘要：

  特权arylthiazoles的编程合成通过由钯或镍催化剂催化顺序C-H偶合已经完成。该通用协议可提供所有可能的芳基噻唑取代方式（2-芳基，4-芳基，5-芳基，2,4-二芳基，2,5-二芳基，4,5-二芳基和2,4,5-三芳基）通过11种不同的合成途径从未官能化的噻唑平台上合成 使用这种方法，我们已经生成了150多种芳基噻唑。我们已经将该方法应用于脂肪抑制素（SREBP抑制剂）的快速合成，并且已证明克级合成三芳基噻唑。

  DOI：

  10.1039/c3sc52199k

文献信息

• Straightforward microwave-assisted synthesis of 2-thiazolines using Lawesson's reagent under solvent-free conditions
  作者：Julio A. Seijas、M. Pilar Vázquez-Tato、José Crecente-Campo

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.027

  日期：2008.9

  2-Thiazolines are synthesized from carboxylic acids and 1,2-aminoalcohols in the presence of Lawesson's reagent under solventless conditions. The developed method is valid for either substituted or unsubstituted aminoalcohols and a wide variety of aromatic, heteroaromatic and aliphatic carboxylic acids; thus it constitutes a general synthetic method for these kinds of compounds. The role of Lawesson's

  2-噻唑啉是在Lawesson试剂存在下于无溶剂条件下由羧酸和1,2-氨基醇合成的。所开发的方法适用于取代或未取代的氨基醇以及多种芳香族，杂芳香族和脂肪族羧酸；因此，它构成了这类化合物的通用合成方法。Lawesson试剂的作用是双重的：将1，2-氨基醇转化为1，2-氨基硫醇并激活其与羧酸的反应，从而形成噻唑啉环，所有反应都在一个罐中进行。
• Cu-Catalyzed Aerobic Oxidative Sulfuration/Annulation Approach to Thiazoles via Multiple Csp³–H Bond Cleavage
  作者：Xiaoyang Wang、Xu Qiu、Jialiang Wei、Jianzhong Liu、Song Song、Wen Wang、Ning Jiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00840

  日期：2018.5.4

  practical Cu-catalyzed aerobic oxidative synthesis of thiazoles was developed. This chemistry for the first time achieved thiazole construction from simple aldehydes, amines, and element sulfur through multiple Csp3–H bond cleavage processes. Molecular oxygen was used as a green oxidant in this oxidative protocol. The substrate scope is broad with the tolerance of aliphatic amines. The mechanistic study

  开发了一种新颖实用的噻吩铜催化需氧氧化合成方法。该化学方法首次通过多个Csp 3 -H键裂解过程，由简单的醛，胺和元素硫实现了噻唑的构建。在该氧化方案中，分子氧被用作绿色氧化剂。底物的范围宽广，具有脂族胺的耐受性。机理研究可能会促进具有容易获得的元素硫的新硫酸化/环化反应的反应设计。
• MATSUDA T.; HONJO N.; YAMAZAKI M.; GOTO Y., CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1977, 25, NO 12, 3270-3276
  作者：MATSUDA T.、 HONJO N.、 YAMAZAKI M.、 GOTO Y.

  DOI：——

  日期：——