p-tolyl 2,3,5-tri-O-acetyl-1-thio-D-ribofuranoside | 251304-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-tolyl 2,3,5-tri-O-acetyl-1-thio-D-ribofuranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R)-3,4-diacetyloxy-5-(4-methylphenyl)sulfanyloxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 251304-79-7
• 化学式: C₁₈H₂₂O₇S
• 分子量: 382.434
• InChiKey: ZGLXRGOLHXAWPQ-NGHJQRJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 2,3,5-tri-O-acetyl-1-thio-D-ribofuranoside 在 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成氨基糖苷的双重作用：对炭疽芽孢杆菌的抗菌活性和对炭疽致死因子的抑制作用。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200462003
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 、 四乙酰核糖 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 p-tolyl 2,3,5-tri-O-acetyl-1-thio-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  合成氨基糖苷的双重作用：对炭疽芽孢杆菌的抗菌活性和对炭疽致死因子的抑制作用。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200462003

文献信息

• Efficient Electrochemical<i>N</i>-Glycosylation of Silylated Pyrimidines with Protected Arylthioriboses in the Presence of a Catalytic Amount of NBS or Br₂
  作者：Junzo Nokami、Masahiro Osafune、Yuichiro Ito、Fumiaki Miyake、Shin-ichi Sumida、Sigeru Torii

  DOI：10.1246/cl.1999.1053

  日期：1999.10

  Electrolysis of silylated pyrimidines with protected arylthioribose, in the presence of a catalytic amount of NBS or Br2 as a mediator in an undivided cell, gave the corresponding N-glycosides (nucleosides) in good yield.

  在催化量的 NBS 或 Br2 作为介质存在的情况下，在不分裂的电池中将硅烷基化的嘧啶与受保护的芳基硫代二糖电解，可以得到相应的 N-糖苷（核苷），产率很高。
• Highly Efficient <i>O</i>-Glycosylations with <i>p</i>-Tolyl Thioribosides and <i>p</i>-TolSOTf
  作者：Michio Kurosu、Kai Li

  DOI：10.1021/jo801408x

  日期：2008.12.19

  GraphicsA wide variety of p-tolyl thioriboside donors are examined for O-ribosylations of primary and secondary alcohols. p-Tolylsulfenyl trifluoromethanesulfonate (p-TolSOTf) is very effective in promoting O-ribosylations with p-tolyl thioriboside; all reactions are completed within 1-15 min to provide the desired products in good yield with reliable alpha/beta selectivity. A wide range of functional groups are tolerated under these conditions. The described O-ribosylation conditions are very useful for the generation of ribosaminouridine library molecules in solution or on polymer support.