benzyl L-digitoxoside | 113757-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl L-digitoxoside
• 英文别名: (2S,3R,4R,6R)-2-methyl-3,6-bis(phenylmethoxy)oxan-4-ol
• CAS: 113757-02-1
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄
• 分子量: 328.408
• InChiKey: ZIZCEISOGNFDNY-OBZTUIKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl L-digitoxoside 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 molecular sieve 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 288.0h， 生成 benzyl 4-O-benzyl-3-O-(4-O-benzyl-2,6-dideoxy-α-L-ribopyranosyl)-2,6-dideoxy-α-L-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一锅合成α-连接的脱氧糖三糖。

  摘要：

  通过N-碘代琥珀酰亚胺方法，采用不同的途径合成了各种α-连接的2,6-二脱氧-核糖-三糖，作为部分抗生素奇异霉素的模型。顺序合成的效率受到轴向HO-3的副反应的影响，这是指毒苷的典型特征。这些问题不是通过一锅法进行直接聚合就不会出现的。它直接从单糖前体中获得了三糖，产率为30％。寡聚途径和顺序合成的组合导致具有不同保护基团模式的三糖。在这些反应中，使用了不同的糖基和醇组分，并允许它们在顺序合成中定义最佳配偶体：理想情况下，两种组分应具有可比的反应性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84040-7

文献信息

• Syntheses of kijanimicin oligosaccharides
  作者：Joachim Thiem、Sabine Köpper

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97588-x

  日期：1990.1

  the N-iodosuccinimide glycosylation procedure employing regioselectively blocked L-digitoxosides and L-digitoxals. Assumed 13-neighboring group participations were studied in acid- and silver or mercury salt-promoted glycosylations with selectively functionalized digitoxoses or their glycosyl chlorides. No evidence for enhanced β:α-ratios exceeding that of previous glycosylations in 2-deoxy-ribo components

  奇异霉素四糖的各种二糖和三糖前体是通过N-碘琥珀酰亚胺化糖基化方法，使用区域选择性封闭的L-数字氧苷和L-数字氧醛制备的。假设研究了13个相邻基团的参与，其中包括酸和银或汞盐促进的糖基化反应，以及选择性官能化的洋地黄糖或其糖基氯化物的糖基化作用。在2-脱氧核糖组分中，没有观察到增强的β：α-比率超过先前糖基化的证据。一种直接的顺序合成方法既应用了研究的糖基化方法，又应用了封闭的D C的合成获得了奇异霉素的BA四糖。通过广泛的1 H NMR光谱确定寡糖的整个结构和构象。
• THIEM, JOACHIM;KOPPER, SABINE, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 113-138
  作者：THIEM, JOACHIM、KOPPER, SABINE

  DOI：——

  日期：——