5-bromo-1-(2,3-dideoxy-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)uracil | 172473-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 5-bromo-1-(2,3-dideoxy-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)uracil
• 英文别名: 5-bromo-1-((2R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,5-dihydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4 (1H,3H)-dione；5-bromo-1-[(2R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 172473-26-6
• 化学式: C₉H₉BrN₂O₄
• 分子量: 289.085
• InChiKey: AVDQNYFBSTXAOZ-CAHLUQPWSA-N

物化性质

• 密度：
  1.835±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 5-bromo-1-(2,3-dideoxy-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)uracil 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-bromo-1-[(2R,5S)-5-(oxan-2-yloxymethyl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Livni, E.; Fischman, A. J.; Rubin, R. H., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 2001, vol. 44, p. S1022 - S1023

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (2S,5R)-5-(5-bromo-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2,5-dihydro-furan-2-ylmethyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-bromo-1-(2,3-dideoxy-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  Livni, E.; Fischman, A. J.; Rubin, R. H., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 2001, vol. 44, p. S1022 - S1023

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 2,3’-Anhydro-2’-deoxyuridines and 2’,3’-Didehydro-2’,3’-dideoxyuridines Using Polymer Supported Fluoride
  作者：Erik Larsen、Thomas Kofoed、Erik B. Pedersen

  DOI：10.1055/s-1995-4070

  日期：1995.9

  Reaction of methyl 5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-3-O-p-toluenesulfonyl-α,β-D-erythro-pentofuranoside (2) with silylated uracils 3 using trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMS triflate) as catalyst afforded after crystallization in Et2O the corresponding β-nucleosides 4. Reaction of 4 with tetrabutylammonium fluoride (TBAF) or Amberlyst A-26 resin (F--form) in THF at room temperature or at reflux gave the corresponding deprotected 2,3’-anhydro-2’-deoxyuridines 6 and 2’,3’-didehydro-2’,3’-dideoxyuridines 7, respectively.

  以三氟甲磺酸三甲基硅酯（TMS triflate）为催化剂，5-O-叔丁基二苯基硅烷-2-脱氧-3-O-对甲苯磺酰基-δ，δ-D-赤式戊呋喃糖苷（2）与硅烷基化的尿嘧啶 3 反应，在 Et2O 中结晶后得到相应的δ-核苷 4。在室温或回流条件下，将 4 与四丁基氟化铵（TBAF）或 Amberlyst A-26 树脂（F--form）在 THF 中反应，可分别得到相应的去保护的 2,3'-脱氢-2'-脱氧尿苷 6 和 2',3'-二脱氢-2',3'-二脱氧尿苷 7。
• HALO-DEHYDRO-3'-DEOXYURACIL PHOSPHORAMIDATES AND RELATED COMPOUNDS AND THEIR USE IN TREATING MEDICAL CONDITIONS
  申请人：[en]ROME THERAPEUTICS, INC.

  公开号：WO2024107850A1

  公开（公告）日：2024-05-23

  Substituted halo-dehydro-3'-deoxyuracil phosphoramidates and related compounds, pharmaceutical compositions, their use for inhibiting LINE1 reverse transcriptase and/or HERV-K reverse transcriptase activity, and their use in the treatment of medical disorders, such as cancer, are disclosed herein.
• Livni, E.; Fischman, A. J.; Rubin, R. H., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 2001, vol. 44, p. S1022 - S1023
  作者：Livni, E.、Fischman, A. J.、Rubin, R. H.、Waller, S. C.、Ogan, M. D.、Discordia, R. P.、Rinehart, J. K.

  DOI：——

  日期：——