2-cyanoethyl 6-methyl-4-(4-nitrophenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate | 898798-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-cyanoethyl 6-methyl-4-(4-nitrophenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 898798-67-9
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O₅
• 分子量: 330.3
• InChiKey: ZNJLDTIAXVHDER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  134.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyanoethyl 6-methyl-4-(4-nitrophenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl 6-methyl-4-(4-nitrophenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-5-pyrimidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Identification and characterization of 4-aryl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones as inhibitors of the fatty acid transporter FATP4

  摘要：

  Several potent, cell permeable 4-aryl-dihydropyrimidinones have been identified as inhibitors of FATP4. Lipophilic ester substituents at the 5-position and substitution at the para-position (optimal groups being -NO2 and CF3) of the 4-aryl group led to active compounds. In two cases racemates were resolved and the S enantiomers shown to have higher potencies. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.03.102
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 2-氰基乙酰乙酸乙酯 、 尿素 在 copper(l) iodide 、 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到2-cyanoethyl 6-methyl-4-(4-nitrophenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Identification and characterization of 4-aryl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones as inhibitors of the fatty acid transporter FATP4

  摘要：

  Several potent, cell permeable 4-aryl-dihydropyrimidinones have been identified as inhibitors of FATP4. Lipophilic ester substituents at the 5-position and substitution at the para-position (optimal groups being -NO2 and CF3) of the 4-aryl group led to active compounds. In two cases racemates were resolved and the S enantiomers shown to have higher potencies. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.03.102