ethyl 6-methyl-4-(4-nitrophenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-5-pyrimidinecarboxylate | 123371-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 6-methyl-4-(4-nitrophenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-5-pyrimidinecarboxylate
• 英文别名: 5-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-(4-nitrophenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one；5-(ethoxycarbonyl)-4-(4-nitrophenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one；ethyl 6-methyl-4-(4-nitrophenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 4-(4-nitrophenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；5-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-(4-nitrophenyl)-3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-one；ethyl 6‑methyl‑4‑(4‑nitrophenyl)‑2‑oxo‑1,2,3,4‑tetrahydropyrimidine‑5‑carboxylate；6-methyl-4-(4-nitro-phenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-4-(4-nitrophenyl)-2-oxopyrimidine-5-carboxylate；3,4-dihydro-5-ethoxycarbonyl-4-(4-nitrophenyl)-6-methylpyrimidine-2(1H)-one
• CAS: 123371-45-9
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₅
• 分子量: 305.29
• InChiKey: ZWSFKZZEYGSZRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-methyl-4-(4-nitrophenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-5-pyrimidinecarboxylate 在 氧化亚氮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以91%的产率得到Ethyl 6-methyl-4-(4-nitrophenyl)-3-nitroso-2-oxo-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective N-nitrosation of dihydropyrimidinones with nitric oxide

  摘要：

  N-Nitrosation of dihydropyrimidinones with nitric oxide occurred regioselectively, giving the corresponding N(3)-nitrosamides in high yields. The reaction most likely took place by a nucleophilic attack. Aprotic and polar solvents, such as CH3CN and tetrahydrofurane (THF) greatly favored the reaction, whereas protic solvents with high dielectric constant, such as CH3OH and water, disfavored it. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.035
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,2-双(4-硝基苯基)乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 ethyl 6-methyl-4-(4-nitrophenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-5-pyrimidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  邻二醇的 Biginelli 反应：一锅法合成 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-One 衍生物的新途径

  摘要：

  背景：3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-one 衍生物是一类重要的氮杂环。这些化合物具有广泛的生物活性，即抗菌、抗真菌和抗糖尿病。尽管文献中有许多合成方法可用于合成这些分子，但其中许多方法都有其自身的局限性，例如使用过量的昂贵催化剂和收率低。方法： 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮衍生物的合成是通过1,2-二醇、乙酰乙酸乙酯和尿素在四乙酸铅存在下，在无水乙醇中回流条件下反应合成的。结果： 在乙醇溶剂中回流 2-3.5 小时，以良好的收率 (82-95) 合成了一系列 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-one 衍生物。这些化合物的结构分配是根据元素分析和光谱数据进行的。结论：该协议是现有的 Biginelli 化合物合成程序的替代方案。本方法减少了全合成中的步骤数。© 2017 年边沁科学出版社。

  DOI：

  10.2174/1570178614666170310123511

文献信息

• An Amine Functionalized Metal–Organic Framework as an Effective Catalyst for Conversion of CO₂ and Biginelli Reactions
  作者：Ashish Verma、Dinesh De、Kapil Tomar、Parimal K. Bharadwaj

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b01286

  日期：2017.8.21

  could be easily removed along with the guest molecules in the lattice upon activation to afford the desolvated framework 1′. This produced exposed metal sites that, along with the pendant amine groups incorporated in the ligand, generated a coordination space in the framework to make it an outstanding heterogeneous catalyst for the chemical fixation of CO2 with various epoxides under atmospheric pressure

  高度多孔的和热稳定的阴离子的Zn（II）-framework，[（CH 3）2 NH 2 + ] 2 [的Zn 3（（μ 3 -O））（L）2（H 2 O）]·4DMF·已经采用溶剂热技术合成了具有暴露的金属位点和胺侧基的2H 2 O} n（1）。该阴离子3D骨架显示出2％的互穿度，空隙体积为45.1％。它具有一个3,6-c二叉网络，并带有稀有的3,6-conn拓扑。活化后，金属结合的水配体可以很容易地与晶格中的客体分子一起去除，从而提供去溶剂化的骨架1′。这产生了暴露的金属位点，这些位点与配体中引入的侧基胺基团一起在骨架中产生了配位空间，使其成为出色的非均相催化剂，用于在大气压力下以及在三种条件下用各种环氧化物对CO 2进行化学固定。组分Biginelli与不同的醛，乙酰乙酸乙酯和尿素反应生成二氢嘧啶酮。
• Concentrated solar radiation as a renewable heat source for a preparative-scale and solvent-free Biginelli reaction
  作者：Yatin U. Gadkari、Navnath T. Hatvate、Balaram S. Takale、Vikas N. Telvekar

  DOI：10.1039/d0nj01351j

  日期：——

  A well-known Biginelli reaction for the synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones/thiones was performed in an environmentally responsible manner. Large numbers of substrates were screened, and found to give excellent yields of the desired products. In addition to the synthesis of drug molecules, the reaction was easily scaled up to 50 mmol. The present method was also energy efficient and saved

  以对环境负责的方式进行了众所周知的Biginelli反应，该反应用于合成3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-酮/硫酮。筛选了大量的底物，发现得到所需产物的优异产率。除了合成药物分子外，该反应还容易扩大到50 mmol。与传统方法相比，本方法还具有能源效率，并节省了95％以上的能量。
• Synthesis of N-glycosylated Dihydropyrimidones – A Novel Approach Using Epoxy Sugar
  作者：K. R. Subimol、S. Arul Antony

  DOI：10.2174/1570178614666170221142354

  日期：2017.4.13

  N-glycosylated heterocycles. The proposed economical and convenient methodology can open new pathways to generate biologically important glycosylated molecules. The dihydropyrimidone derivatives and their corresponding glycosides were characterized using 1H, 13C NMR and elemental analytical methods. Methods: The compounds were purified via coloum chromatography using hexane/ethylacetate as solvent. Thin-layer chromatography

  背景：已经描述了使用环氧糖合成N-糖基化二氢嘧啶酮（DHPM）的新途径。DHPM衍生物是在CuCl和BF3.OEt2存在下，由芳族醛，脲/硫脲和乙酰乙酸乙酯合成的。所报道的DHPMs的糖基化方法具有合成重要性，并且可以克服传统上利用的N-糖基化杂环的多步合成。所提出的经济和方便的方法可以开辟新的途径来产生生物学上重要的糖基化分子。使用1H，13C NMR和元素分析方法对二氢嘧啶酮衍生物及其相应的糖苷进行了表征。 方法：采用正己烷/乙酸乙酯为溶剂，通过柱色谱法纯化化合物。在手动涂覆的板（Acme）上进行薄层色谱（TLC），并通过紫外光或碘蒸气进行检测。使用SiO 2（Acme 100-200目）进行柱色谱。使用四甲基硅烷作为内部溶剂，使用Bruker Avance 300（300 MHz）记录NMR光谱。对于CDCl 3，将1 H NMR和13 C NMR中的溶剂峰调整为7.5和77.23 ppm。元素分析是使用IIT
• Introduction of a novel dicationic Brönsted acidic ionic liquid based on pyrazine and its application in the synthesis of xanthenediones and 3, 4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones under solvent-free conditions
  作者：Seyyed Erfan Sadati Sorkhi、Mohammad M. Hashemi、Ali Ezabadi

  DOI：10.1007/s11164-020-04089-9

  日期：2020.4

  acidic ionic liquid based on pyrazine has been prepared and characterized by FTIR, 1H NMR, 13C NMR, MS, thermal gravimetric and differential thermal gravimetric analysis and also Hammett acidity function. The prepared dicationic ionic liquid is found to be an efficient and reusable catalyst for the synthesis of xanthenediones and 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones under solvent-free conditions. The merits

  制备了一种新型的吡嗪类布朗斯台德酸性离子液体，并通过FTIR，1 H NMR，13 C NMR，MS，热重分析和差示热重分析以及Hammett酸度函数进行了表征。发现所制备的阳离子型离子液体是在无溶剂条件下用于合成黄二酮和3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-one的有效且可重复使用的催化剂。所开发方法的优点包括离子液体的新颖性，离子液体的易于制备，易于后处理，催化剂的可重复使用性，高收率，短的反应时间以及不存在有毒的有机溶剂。
• A New Biginelli Reaction Procedure Using Potassium Hydrogen Sulfate as the Promoter for an Efficient Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-one
  作者：Shujiang Tu、Fang Fang、Songlei Zhu、Tuanjie Li、Xiaojing Zhang、Qiya Zhuang

  DOI：10.1055/s-2004-815419

  日期：——

  conditions have been found to carry out the Biginelli reaction for the synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one derivatives. This synthesis was performed using potassium hydrogen sulfate as the promoter in glycol solution. Compared with the classical Biginelli reaction conditions, this new method has the advantage of excellent yields (85-99%) and short reaction time (0.5-2 h).

  已经发现简单和改进的条件可以进行 Biginelli 反应以合成 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-one 衍生物。该合成是在乙二醇溶液中使用硫酸氢钾作为促进剂进行的。与经典的 Biginelli 反应条件相比，这种新方法具有收率高（85-99%）和反应时间短（0.5-2 h）的优点。